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6-Amino-8-(((aminocarbonyl)oxy)-methyl)-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-methoxy-5-methylazirino-(2',3': 3,4)pyrrolo(1,2-a)indol-4,7-dion,(1aS-(1a alpha, 8 beta, 8a alpha,8b alpha))-

Mitomycin C

HCID 5702003
NotizenReaktionen

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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
50-07-7
Standard-SMILES
CO[C@@]12[C@@H]3NC3CN1C1=C(C(=O)C(N)=C(C)C1=O)[C@@H]2COC(N)=O
Summenformel
C15H18N4O5
Durchschnittliche Molmasse
334,33 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Mitomycin C
Lokaler Name
6-Amino-8-(((aminocarbonyl)oxy)-methyl)-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-methoxy-5-methylazirino-(2',3': 3,4)pyrrolo(1,2-a)indol-4,7-dion,(1aS-(1a alpha, 8 beta, 8a alpha,8b alpha))-
Englischer Name
Mitomycin C
Summenformel
C15H18N4O5
Molmasse
334.33

Namen und Synonyme

MITOMYCINMMCMITOMYCIN AAMETYCINMitoMyciMITOCIN CMUTAMYCINMitomicin Cazirino(2’,3’:3,4)pyrrolo(1,2-a)indole-4,7-dione,6-amino-1,1a,2,8,8a,8b-hexahyazirino[2’,3’:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione,6-amino-8-[[(aminocarbonyl)ox

Datenbank-Bezeichner

CAS
50-07-7
PubChem CID
5702003
ChEBI
CHEBI:91730

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
360 °C · 360 °C
Siedepunkt
471.14 °C · 471.14°C (rough estimate)
Dichte
1.2238 · 1.2238 (rough estimate)
Brechungsindex
1.68 · 1.6800 (estimate)
storage temp.
2 · 2-8°C
Löslichkeit
2 O: · H2O: 4 mL/vial Stock solutions should be filter sterilized and stored at 2-8 °C in the dark., clear to slightly hazy, blue to purple
Aggregatzustand
powder
pka
2.8 · pKa 2.8(H2O,t =25,I=0.1) (Uncertain)
Farbe
blue-gray
PH
pH (0.5 g/l, 25℃ : )5.0~7.0
Wasserlöslichkeit
soluble
Merck
14 · 14,6215
BRN
7231816 · 7231816
Stabilität
Stable. Incompatible with strong acids, strong bases, strong oxidizing agents.
InChI
1S/C15H18N4O5/c1-5-9(16)12(21)8-6(4-24-14(17)22)15(23-2)13-7(18-13)3-19(15)10(8)11(5)20/h6-7,13,18H,3-4,16H2,1-2H3,(H2,17,22)/t6-,7+,13+,15-/m1/s1
InChIKey
NWIBSHFKIJFRCO-WUDYKRTCSA-N
CAS Datenbank
50 · 50-07-7(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Mitomycin C (50-07-7)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

F
8-10
wgk
3
tsca
TSCA listed
ridadr
UN 3462 6.1/PG 2
hs_code
29419090
RTECS-Nr.
CN0700000
risk_code
25-40-22-45-26/27/28
Toxizität
LD50 i.v. in mice: 5 mg/kg (Wakaki); also reported as 9 mg/kg (Kinoshita)
hazard_code
T,Xn,T+
safety_code
36/37-45-28A-28-53-22
hazard_class
6.1(a)
packing_group
II
Speicherklasse
6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2very toxic hazardous materials
Giftige Stoffe Daten
50-07-7(Hazardous Substances Data)
Hazard Classifications
Acute Tox. 2 OralCarc. 2

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungMitomycin C is naturally produced by Streptomyces caespitosus, an Actinobacteria found in soil. Mitomycin C has antibiotic and antitumor activities and has been studied extensively since the 1950s. A unique feature of this drug is strong bioreductive alkylation under hypoxic conditions. Oxygen-poor cells internal to solid tumors provide an environment in which this drug is highly activated. As an antitumor agent, it has shown efficacy in a wide variety of cancers, including gastric cancer, pancreatic cancer, breast cancer, non-small-cell lung cancer, cervical cancer, prostate cancer, and bladder cancer. The sideeffect profile is large, which prohibits its widespread use. Mitomycin C is antibacterial to gram-positive, gram-negative, and acid-fast bacilli.

VerwendenMitomycin C is the most studied of a family of highly distinctive blue/purple metabolites produced by several Streptomyces species. Mitomyin C exhibits potent antibacterial and antitumour activity and inhibits DNA synthesis by intercalation, blocking nuclear division with the induction of apoptosis in cancer cells.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

streptomyces avermifilisDichlormethanHam's F10-medium

Nachgelagerte Produkte

Mitomycin A7-Hydroxymitosene

Anbieter100 Anbieter

上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
LIDE PHARMACEUTICALS LIMITED+852-55945652 · [email protected]

Zugehörige Reaktionen

0
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艾吉析科技(上海)有限公司17717235263 · [email protected]
合肥翰刚医药科技有限公司+8618062405514 · [email protected]
Hong Kong Tiansheng New Material Trading Co., Ltd+8617320695765 · [email protected]
杭州品高化工有限公司0571-87658025 · [email protected]
湖北海克斯生化有限公司17362916295; 17362916295 · [email protected]
江苏艾康生物医药研发有限公司025-66061636 19370895928 · [email protected]
Hebei shuoxi biotechnology co. LTD+8613081092107
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Baoji Guokang Healthchem co.,ltd+8615604608665 15604608665 · [email protected]
Hebei Yanxi Chemical Co., Ltd.+86-17531190177 · [email protected]
Sinoway Industrial co., ltd.+86-0592-5800732 +86-13806035118 · [email protected]
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山东西亚化学有限公司13355009207 13355009207 · [email protected]
Hebei Qige Biological Technology Co. Ltd+86 +8618733132031
Wuhan Demeikai Biotechnology Co., Ltd+8618942921723 · [email protected]
TCI AMERICA800-4238616 · [email protected]
TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.03-36680489 · [email protected]
TCI Europe320-37350700 · [email protected]
成都思天德生物科技有限公司028-83243028 19136088901 · [email protected]
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天津荣燊化工有限公司18317763565; 18317763565 · [email protected]

Ergänzende Hinweise

DefinitionAntibiotic derivedfrom Streptomyces, stated to be effective againsttumors.