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Norethisteron

Norethindrone

HCID 5702093
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
68-22-4
Standard-SMILES
C#C[C@]1(O)CCC2C3CCC4=CC(=O)CC[C@@H]4C3CC[C@@]21C
Summenformel
C20H26O2
Durchschnittliche Molmasse
298,43 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Norethindrone
Lokaler Name
Norethisteron
Englischer Name
Norethindrone
Summenformel
C20H26O2
Molmasse
298.43

Namen und Synonyme

NORETHISTERONENETENTNorethindrone (Norethisterone)19-NORETHINDRONEElkCek6ElkhHek6EPB1

Datenbank-Bezeichner

CAS
68-22-4
PubChem CID
5702093
ChEMBL
CHEMBL2136460
ChEBI
CHEBI:91679

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
205 · 205-206 °C (lit.)
Siedepunkt
379.83 °C · 379.83°C (rough estimate)
Dichte
1.0766 · 1.0766 (rough estimate)
Brechungsindex
1.48 · 1.4800 (estimate)
storage temp.
2 · 2-8°C
Löslichkeit
50 mg/mL, · chloroform: ≥50 mg/mL, clear, colorless
Aggregatzustand
powder
pka
13.09 · 13.09±0.40(Predicted)
Farbe
white to off-white
Biologische Quelle
rabbit
Wasserlöslichkeit
7.043 mg/L · 7.043mg/L(25 ºC)
Merck
6697 · 6697
BRN
1915671 · 1915671
Specific Activity
122 · 122-165nmol/min·mg
Henry's Law Constant
1.7 · 1.7×104 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
BCS Class
1 · 1
Major Application
pharmaceutical (small molecule)
InChI
1S/C20H26O2/c1-3-20(22)11-9-18-17-6-4-13-12-14(21)5-7-15(13)16(17)8-10-19(18,20)2/h1,12,15-18,22H,4-11H2,2H3/t15-,16+,17+,18-,19-,20-/m0/s1
InChIKey
VIKNJXKGJWUCNN-XGXHKTLJSA-N
SMILES
O[C@@]1([C@@]2([C@H]([C@H]3[C@@H]([C@H]4CCC(=O)C=C4CC3)CC2)CC1)C)C#C
CAS Datenbank
68 · 68-22-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Norethindrone(68-22-4)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
ridadr
UN 3077 9 / PGIII
hs_code
29144000
RTECS-Nr.
RC8975000
risk_code
40-36/37/38-20/21/22
Toxizität
LD50 oral in mouse: 6gm/kg
hazard_code
Xn
safety_code
22-36/37/39-45-37/39-26
Speicherklasse
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects
Giftige Stoffe Daten
68-22-4(Hazardous Substances Data)
Hazard Classifications
Aquatic Acute 1Aquatic Chronic 1Carc. 2Lact.Repr. 1A

Chemie und Industrie

Anwendungen · 3 Einträge

BeschreibungNorethindrone is a progestin (a synthetic substance with properties similar to progesterone) that is best known as the first female oral contraceptive, or the “pill.”Norethindrone’s global impact on society and culture has made it one of the most important inventions in history.

HistoryThe development of norethindrone as a female oral contraceptive took place indirectly over 30 years as a result of steroid research.This research accelerated in the 1930s when structures and medical applications of steroidal compounds were determined.Steroids are lipids, which include cholesterol, bile salts,and sex hormones,that are characterized by a structure of three fused six-carbon rings and a five-carbon ring. In 1957, both norethindrone and norethynodrel were approved by the Food and Drug Administration (FDA) for treating menstrual problems and infertility. In 1960, the FDA approved Searle's norethynodrel under the trade name Enovid. Norethindrone was approved as an oral contraceptive in 1962 under the trade name Ortho-Novum.

VerwendenProgesteron. Norethindrone and acetate in combination with estrogen as contraceptive (oral). It is reasonably anticipated to be a human carcinogen

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

TetrahydrofuranAmmoniak, wasserfreiLithium ion (1+)KaliumAcetylenChromsureTriethylorthoformiat3-Methoxyoestra-1,3,5(10)-trien-17-onEstr-4-en-3,17-dion19-Aldoandrostenedione

Zugehörige Reaktionen

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EPA chemische Informationen
Norethisterone (68-22-4)
3-Ethoxyestra-3,5-dien-17-one
3-Methoxyestra-2,5(10)-dien-17β-ol
19-Norpregna-2,5(10)-dien-20-yn-17-ol, 3-methoxy-, (17α)- (9CI)
19-Hydroxyandrost-4-en-3,17-dion
19-Carboxyandrost-4-ene-3,17-dione
Norethindrone-3-ethyldienolether
Nandrolon

Nachgelagerte Produkte

19-Nor-17-alpha-pregna-3,5-dien-20-yne-3,17-diol, diacetate

Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: A 17beta-hydroxy steroid that is testosterone in which the hydrogen at position 17 is replaced by an ethynyl group and in which the methyl group attached to position 10 is replaced by hydrogen.