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Prednison

Prednisone

HCID 5702108
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
53-03-2
Standard-SMILES
C[C@]12C=CC(=O)C=C1CCC1C2C(=O)C[C@@]2(C)C1CC[C@]2(O)C(=O)CO
Summenformel
C21H26O5
Durchschnittliche Molmasse
358,43 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Prednisone
Lokaler Name
Prednison
Englischer Name
Prednisone
Summenformel
C21H26O5
Molmasse
358.43

Namen und Synonyme

PREDNISONMOPPDeltasonePrednisone-d4Prednisone MicronisedPregna-1,4-diene-3,11,20-trione, 17,21-dihydroxy-CortanOrasoneParacortBicortone

Datenbank-Bezeichner

CAS
53-03-2
PubChem CID
5702108
ChEMBL
CHEMBL3039452

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
236 · 236-238 °C(lit.)
Siedepunkt
410.86 °C · 410.86°C (rough estimate)
Dichte
1.1121 · 1.1121 (rough estimate)
Brechungsindex
170 ° · 170 ° (C=0.5, Dioxane)
Flammpunkt
200 ℃ · >200℃
storage temp.
2 · 2-8°C
Löslichkeit
Practically insoluble in water, slightly soluble in ethanol (96 per cent) and in methylene chloride. It shows polymorphism (5.9).
pka
12.36 · 12.36±0.60(Predicted)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White to Off-White
Wasserlöslichkeit
115 mg/L · 115mg/L(25 ºC)
Merck
7722 · 7722
BRN
2065301 · 2065301
Henry's Law Constant
3.5 · 3.5×104 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
BCS Class
1 · 1
Stabilität
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
Major Application
clinical testing
InChIKey
XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N
SMILES
O[C@]1([C@@]2([C@H]([C@H]3[C@@H]([C@@]4(C(=CC(=O)C=C4)CC3)C)C(=O)C2)CC1)C)C(=O)CO
CAS Datenbank
53 · 53-03-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Prednisone(53-03-2)
EPA chemische Informationen
Prednisone (53-03-2)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
WGK 2
tsca
TSCA listed
hazard_code
Xn
safety_code
36/37/39-45-26-16
Speicherklasse
3 - Flammable liquids
Giftige Stoffe Daten
53-03-2(Hazardous Substances Data)
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 DermalAcute Tox. 4 InhalationAcute Tox. 4 OralEye Irrit. 2Flam. Liq. 2

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

HistoryThe first isolation and structure identifications of prednisone and prednisolone were done in 1950 by Arthur Nobile. The first commercially feasible synthesis of prednisone was carried out in 1955 in the laboratories of Schering Corporation, which later became Schering-Plough Corporation, by Arthur Nobile and coworkers. They discovered that cortisone could be microbiologically oxidized to prednisone by the bacterium Corynebacterium simplex. Prednisone was introduced in 1955 by Schering, under the brand name Meticorten.Prednisone was patented in 1954 and approved for medical use in the United States in 1955. In 2023, it was the 38th most commonly prescribed medication in the United States, with more than 15 million prescriptions.

VerwendenPrednisone is used for the same indications as cortisone for inflammatory processes, allergies, and adrenal gland insufficiency; however, it is somewhat more active than cortisone and has less of an effect on mineral volume.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

SelendioxidCortison-21-acetatHydrocortison

Nachgelagerte Produkte

11β,17-Dihydroxypregna-1,4-dien-3,20-dion-17-propionat11-α,17-α,21-Trihydroxypregn-4-en-3,20-dionPregna-1,4-diene-3,11,20-trione, 17-hydroxy-17,20:20,21-Bis[Methylenebis(oxy)]-pregna-1,4-diene-3,11-dione

Zugehörige Reaktionen

0
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Cortison

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Ergänzende Hinweise · 1 Eintrag

DefinitionChEBI: A synthetic glucocorticoid drug that is particularly effective as an immunosuppressant, and affects virtually all of the immune system. Prednisone is a prodrug that is converted by the liver into prednisolone (a beta-hydroxy group instead f the oxo group at position 11), which is the active drug and also a steroid.