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14-Deoxy-11,12-dehydroandrographolide

HCID 5708351
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
42895-58-9
Standard-SMILES
C=C1CC[C@@H]2[C@](C)(CO)[C@H](O)CC[C@@]2(C)[C@@H]1/C=C/C1=CCOC1=O
InChIKey
XMJAJFVLHDIEHF-CRBRZBHVSA-N
Summenformel
C20H28O4
Durchschnittliche Molmasse
332,44 g/mol
Monoisotopische Masse
332,19875938

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
14-Deoxy-11,12-dehydroandrographolide
Englischer Name
14-Deoxy-11,12-didehydroandrographolide
Summenformel
C20H28O4
Molmasse
332.43

Namen und Synonyme

AP 1014-dehydro AndrographolideAndrographolide Impurity 114-deoxy11,12 deoxyandrographolide14-Deoxy-11,12-didehydroandrographolDeoxy 11,14-didehydroandrographolide14-Deoxy-11,14-didehydroandrographolide11,12-Didehydro-14-deoxyandrographolide14-Deoxy-11,12-didehydroandrographolideDeoxy-11,12-Didehydroandrographolide, 14-

Datenbank-Bezeichner

CAS
42895-58-9
PubChem CID
5708351
DTXSID
DTXSID301347789
ChEMBL
CHEMBL361568
ChEBI
CHEBI:69808
UNII
5S0X4YZJ0E
Nikkaji
J3.787.205I、J89.498B

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
204 · 204-205℃
Siedepunkt
519.6 · 519.6±50.0 °C(Predicted)
Dichte
1.17 · 1.17
storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
10 mg/ml; · DMF: 10 mg/ml; DMF:PBS(pH 7.2)(1:1): 0.5 mg/ml; DMSO: 2 mg/ml
pka
14.8 · 14.80±0.70(Predicted)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White to off-white
Major Application
food and beverages
InChI
1S/C20H28O4/c1-13-4-7-16-19(2,10-8-17(22)20(16,3)12-21)15(13)6-5-14-9-11-24-18(14)23/h5-6,9,15-17,21-22H,1,4,7-8,10-12H2,2-3H3/b6-5+/t15-,16+,17-,19+,20+/m1/s1
InChIKey
XMJAJFVLHDIEHF-CRBRZBHVSA-N
SMILES
C[C@@]1(CO)[C@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]1CCC(=C)[C@H]2\C=C\C3=CCOC3=O

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

Beschreibung14-deoxy-11,12-didehydro Andrographolide is an analog of the natural diterpenoid andrographolide that can be isolated from A. paniculata. It retains the anti-inflammatory, antiallergenic, immuno-stimulatory, antiviral, antioxidant, hepatoprotective, and cardiovascular activities of andrographolide without producing cytotoxicity in KB cells (ED50 >20 μg/ml) that can occur with andrographolide 6.5 μg/ml.

Verwenden14-Deoxy-11,12-didehydroandrographolide is the derivative of Andrographolide(A637475) is a labdane diterpenoid (2). Andrographolide is the main bioactive component isolated from the medicinal plant Andrographis paniculata (2). Andrographolide showed significant antihepatotoxic action in P. berghei K173-induced hepatic damage in M. natalensis(1). Andrographolide inhibits tumor necrosis factor-α (TNF-α)-induced intercellular adhesion mol.-1 (ICAM-1) expression and adhesion of HL-60 cells onto human umbilical vein endothelial cells (HUVEC), which are associated with inflammatory diseases (2). These findings suggest that Andrographolide may have potential as a cardiovascular-protective agent.

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