Salubrinal
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Grundinformationen
- CAS
405060-95-9- Standard-SMILES
O=C(/C=C/c1ccccc1)NC(NC(=S)Nc1cccc2cccnc12)C(Cl)(Cl)Cl- InChIKey
LCOIAYJMPKXARU-VAWYXSNFSA-N- Summenformel
- C21H17Cl3N4OS
- Durchschnittliche Molmasse
- 479,82 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 478,0188652
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Salubrinal
- IUPAC
- (2E)-3-Phenyl-N-(2,2,2-trichloro-1-{[(quinolin-8-yl)carbamothioyl]amino}ethyl)prop-2-enamide
- Englischer Name
- SALUBRINAL
- Summenformel
- C21H17Cl3N4OS
- Molmasse
- 479.81
Namen und Synonyme
SALCS-1008ubrinaLSALUBRINALEIF-2Α INHIBITORSALUBRINAL USP/EP/BPSalubrinal, 10 mM in DMSON-(2,2,2-Trichloro-1-(3-(quinolin-8-yl)thioureido)ethyl)cinnAmamide(E)-1-(quinolin-8-yl)-3-(2,2,2-trichloro-1-cinnamamidoethyl)thiourea(E)-N-(2,2,2-Trichloro-1-(3-(quinolin-8-yl)thioureido)ethyl)cinnamamide
Datenbank-Bezeichner
- CAS
405060-95-9- PubChem CID
- 5717801
- DTXSID
DTXSID70420852- ChEMBL
CHEMBL180127- ChEBI
CHEBI:131923- UNII
- J8PSF5Z8KJ
- EC Number
- 809-398-8
- Nikkaji
- J2.335.800J
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 160 °C · >160°C (dec.)
- Dichte
- 1.474 · 1.474±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- -20 °C · -20°C
- Löslichkeit
- 20 mg/mL, · DMSO: soluble20mg/mL, clear
- Aggregatzustand
- powder
- pka
- 10.7 · 10.70±0.70(Predicted)
- Farbe
- white to light yellow to light gray
- Wasserlöslichkeit
- Insoluble in water.
- Stabilität
- 1 year · Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20° for up to 3 months.
- InChI
- 1S/C21H17Cl3N4OS/c22-21(23,24)19(27-17(29)12-11-14-6-2-1-3-7-14)28-20(30)26-16-10-4-8-15-9-5-13-25-18(15)16/h1-13,19H,(H,27,29)(H2,26,28,30)/b12-11+
- InChIKey
- LCOIAYJMPKXARU-VAWYXSNFSA-N
- SMILES
- S=C(NC(NC(=O)\C=C\c3ccccc3)C(Cl)(Cl)Cl)Nc1c2ncccc2ccc1
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- risk_code
- 36/37/38
- hazard_code
- Xi
- safety_code
- 26
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
- Hazard Classifications
- Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungSalubrinal is a selective phosphatase inhibitor that prevents dephosphorylation of eukaryotic translation initiation factor 2 subunit α (eIF2α), protecting PC12 cells from endoplasmic reticulum stress-mediated apoptosis (EC50 = 15 μM). It appears to block the action of protein phosphatase 1 (PP1) on eIF2α although it does not mimic calyculin A, another PP1-selective inhibitor, in toxicity or phosphorylation pattern. Salubrinal also prevents replication of herpes virus (IC50 = 3 μM), by inhibiting dephosphorylation of eIF2α. As eIF2α has a role in bone formation, salubrinal is being studied for its effects in osteoporosis.
VerwendenSalubrinal is an endoplasmic reticulum stress blocker that modulates sleep homeostasis and activation of sleep- and wake-regulatory neurons
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