L-(+)-Ergothioneine
(2S)-3-(2-thioxo-1,3-dihydroimidazol-4-yl)-2-(trimethylammonio)propanoate
Grundinformationen
- CAS
497-30-3- Standard-SMILES
C[N+](C)(C)[C@@H](Cc1cnc([S-])[nH]1)C(=O)O- InChIKey
SSISHJJTAXXQAX-ZETCQYMHSA-N- Summenformel
- C9H15N3O2S
- Durchschnittliche Molmasse
- 229,3 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 229,0884979
Überblick
ergothioneine has been reported in Caenorhabditis elegans with data available.
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- (2S)-3-(2-thioxo-1,3-dihydroimidazol-4-yl)-2-(trimethylammonio)propanoate
- IUPAC
- 5-[(2S)-2-carboxy-2-(trimethylazaniumyl)ethyl]-1H-imidazole-2-thiolate
- Lokaler Name
- L-(+)-Ergothioneine
- Englischer Name
- L-(+)-Ergothioneine
- Summenformel
- C9H15N3O2S
- Molmasse
- 229.3
Namen und Synonyme
SSISHJJTAXXQAX-ZETCQYMHSA-N(2S)-3-(2-thioxo-1,3-dihydroimidazol-4-yl)-2-(trimethylammonio)propanoateERGOTHIONEINEL-ERGOTHIONEINEErgothionineErythrothioneineL-Ergothioneine(EGT)ERGOLDTHIONEINE2-MERCAPTOHISTIDINE BETAINEL-Ergothioneine, 2-thio-imidazole(S)-[1-carboxy-2-(2-mercaptoimidazol-4-yl)ethyl]trimethylammonium hydroxide
Datenbank-Bezeichner
- CAS
497-30-3- PubChem CID
- 57509571
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- 0,5
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 67 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 2
- H-Brücken-Akzeptoren
- 4
- Frei drehbare Bindungen
- 4
- Schwere Atome
- 15
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 242
Experimentelle und physikochemische Eigenschaften
Physical DescriptionSolid
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 275 · 275-277°C (dec.)
- Dichte
- 1.2541 · 1.2541 (rough estimate)
- Brechungsindex
- 1.674 · 1.6740 (estimate)
- storage temp.
- -20 °C · -20°C
- Löslichkeit
- Soluble in Water (up to 10 mg/ml)
- Aggregatzustand
- White solid.
- pka
- 1.706 · 1.706±0.32(predicted)
- Farbe
- White or off-white
- PH
- 47 · +47^o (c=1 in water)
- Biologische Quelle
- fungus (Actinomycetales)fungus (Ascomycota)fungus (Basidiomycota)
- Wasserlöslichkeit
- 50 mg/mL, · water: 50mg/mL, clear, colorless
- Stabilität
- 1 year · Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in water may be stored at -20°C for no more then 1 day.
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- hs_code
- 2933299090
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Pharmakologische Informationen
Tissue LocationsPlacenta
Anwendungen
BeschreibungL-(+)-Ergothioneine is a naturally-occurring amino acid derived from histidine via hercynine. Ergothioneine is a stable antioxidant that scavenges and detoxifies free radicals and oxidants, increases intracellular thiol levels, controls nuclear factor-κB activation, and inhibits inflammatory gene expression. In addition, it inhibits the peroxynitrite-dependent nitration of nitrotyrosine, blocks oxidative DNA damage and cell death, and prevents the formation of xanthine and hypoxanthine. Ergothioneine is transported by the organic cation/carnitine transporter 1, which has been linked with autoimmune diseases, including rheumatoid arthritis and Crohn’s disease.
Zugehörige Reaktionen
0
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Notizen zur Verbindung
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