Isohumulone, cis-

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Grundinformationen

CAS: 35928-10-0
Standard-SMILES: CC(C)=CCC(=O)[C@@]1(O)C(O)=C(C(=O)CC(C)C)C(=O)[C@@H]1CC=C(C)C
InChIKey: QARXXMMQVDCYGZ-YCRPNKLZSA-N
Summenformel: C21H30O5
Durchschnittliche Molmasse: 362,5 g/mol
Monoisotopische Masse: 362,20932405

Überblick

(+)-cis-isohumulone is a cyclic ketone that is the naturally occurring (4S,5R) enantiomer of the cis-isomer of isohumolone, produced during the brewing process due to thermal isomerism, which converts humulones to isohumulones via an acyloin-type ring contraction. It has a role as a plant metabolite. It is a tertiary alpha-hydroxy ketone, a tertiary alcohol, an enol, a cyclic ketone and an enone.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name: Isohumulone, cis-
IUPAC: (4S,5R)-3,4-dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-5-(3-methylbut-2-enyl)-4-(4-methylpent-3-enoyl)cyclopent-2-en-1-one
Englischer Name: CIS-ISOHUMULONE
Summenformel: C21H30O5
Molmasse: 362.4599

Namen und Synonyme

Isohumulone, cis-cis-Iso-N-humuloneIso-N-humulone, cis-(-)-cis-Isohumulone8K086L4VG6Isohumulone, cis-(-)-UNII-8K086L4VG6J67D7DB79K(+)-cis-Isohumulone2-Cyclopenten-1-one, 3,4-dihydroxy-5-(3-methyl-2-buten-1-yl)-2-(3-methyl-1-oxobutyl)-4-(4-methyl-1-oxo-3-penten-1-yl)-, (4R,5S)-rel-2-Cyclopenten-1-one, 3,4-dihydroxy-5-(3-methyl-2-butenyl)-2-(3-methyl-1-oxobutyl)-4-(4-methyl-1-oxo-3-pentenyl)-, (4R,5S)-rel35928-10-0

Weitere Namen anzeigen

860020-69-52-Cyclopenten-1-one, 3,4-dihydroxy-5-(3-methyl-2-buten-1-yl)-2-(3-methyl-1-oxobutyl)-4-(4-methyl-1-oxo-3-penten-1-yl)-, (4S,5R)-2-Cyclopenten-1-one, 3,4-dihydroxy-5-(3-methyl-2-butenyl)-2-(3-methyl-1-oxobutyl)-4-(4-methyl-1-oxo-3-pentenyl)-, (4S,5R)-2-Cyclopenten-1-one, 3,4-dihydroxy-5-(3-methyl-2-butenyl)-2-(3-methyl-1-oxobutyl)-4-(4-methyl-1-oxo-3-pentenyl)-, (4S-cis)-UNII-J67D7DB79KSCHEMBL821024CHEBI:73236Q27140388

Datenbank-Bezeichner

CAS: 35928-10-0、860020-69-5

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP: 3,8
Polarare Oberfläche (TPSA): 91,7 Å²
H-Brücken-Donoren: 2
H-Brücken-Akzeptoren: 5
Frei drehbare Bindungen: 8
Schwere Atome: 26
Formalladung: 0
Komplexität: 685

Zugehörige Reaktionen

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