Mono-4-nitrobenzyl Malonate
Grundinformationen
- CAS
77359-11-6- Standard-SMILES
O=C(O)CC(=O)OCc1ccc([N+](=O)[O-])cc1- InChIKey
RIGFMUNSTCPGNP-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- C10H9NO6
- Durchschnittliche Molmasse
- 239,18 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 239,04298701
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Mono-4-nitrobenzyl Malonate
- IUPAC
- 3-[(4-nitrophenyl)methoxy]-3-oxopropanoic acid
- Englischer Name
- 4-Nitrobenzyl hydrogen malonate
- Summenformel
- C10H9NO6
- Molmasse
- 239.18
Namen und Synonyme
Mono-4-nitrobenzyl MalonateRefChem:819236805-862-977359-11-63-((4-Nitrobenzyl)oxy)-3-oxopropanoic acid4-Nitrobenzyl hydrogen malonate3-[(4-nitrophenyl)methoxy]-3-oxopropanoic acidMFCD001915562-{[(4-nitrophenyl)methyl]oxycarbonyl}acetic AcidMalonic Acid Mono-4-nitrobenzyl EsterMalonicacidmononitrobenzylesterSCHEMBL1554845
Weitere Namen anzeigen
4-NITROBENZYLMALONATEP-NITROBENZYLMALONATEMononitrobenzyl malonate2-(4-Nitrobenzyl)malonateMONO P-NITRO BENZYL MALONATE4-Nitrobenzyl hydrogen maloteMono-4-nitrobenzylMalonate>4-nitrobenzyl hydrogen malonateMono-4-nitrobenzylmalonicacides
3-[(4-Nitrobenzyl)oxy]-3-oxopropanoic acidAKOS015890040DS-1204SY014941M1177mono-p-nitrobenzyl malonatePropanedioic acid, mono[(4-nitrophenyl)methyl] esterp-nitrobenzyl malonate
Datenbank-Bezeichner
- CAS
77359-11-6
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- 1,4
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 109 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 1
- H-Brücken-Akzeptoren
- 6
- Frei drehbare Bindungen
- 5
- Schwere Atome
- 17
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 302
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 109 °C · 109 °C
- Siedepunkt
- 455.8 · 455.8±30.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.447 · 1.447±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- Sealed in dry,Room Temperature
- Löslichkeit
- soluble in Methanol
- Aggregatzustand
- powder to crystal
- pka
- 2.49 · 2.49±0.32(Predicted)
- Farbe
- White to Almost white
- InChI
- InChI=1S/C10H9NO6/c12-9(13)5-10(14)17-6-7-1-3-8(4-2-7)11(15)16/h1-4H,5-6H2,(H,12,13)
- InChIKey
- RIGFMUNSTCPGNP-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- C(OCC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1)(=O)CC(O)=O
- CAS Datenbank
- 77359 · 77359-11-6(CAS DataBase Reference)
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
GHS-Klassifizierung
GHS Classification
Warning
H341 (100%): Suspected of causing genetic defects [Warning Germ cell mutagenicity]
P203, P280, P318, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
The GHS information provided by 1 company from 1 notification to the ECHA C&L Inventory.
Gefahrenhinweise
Hazard Classes and CategoriesMuta. 2 (100%)
Sicherheitsdaten
- hs_code
- 2917399590
Chemie und Industrie
Anwendungen
Verwenden4-Nitrobenzyl hydrogen malonate is a reagent used in the synthesis of (±)-thienamycin, a β-Lactam antibiotics. Also, it is useful for chiral key intermediate of carbapenem syntheses.
Darstellung
synthetischePreparation of mono-4-nitrobenzyl malonate:In a flame-dried 150 mL pressure tube under argon, add 5.00 g (34.7 mmol) of Meldrum's acid and 40 mL of anhydrous MeCN.Add 5.58 g (36.4 mmol) of p-nitrobenzyl alcohol to the resulting solution.Cap the tube tightly and reflux the reaction overnight.Concentrate the reaction mixture under reduced pressure.Purify the residue using column chromatography with a 55/45 hexane/EtOAc mixture.The resulting product is mono-4-nitrobenzyl malonate with a yield of 87%.
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