7-[[(2Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(carboxymethyloxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
Grundinformationen
- CAS
79350-37-1- Standard-SMILES
C=CC1=C(C(=O)O)N2C(=O)C(NC(=O)/C(=N\OCC(=O)O)c3csc(N)n3)C2SC1- InChIKey
OKBVVJOGVLARMR-UKWGHVSLSA-N- Summenformel
- C16H15N5O7S2
- Durchschnittliche Molmasse
- 453,5 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 453,04129018
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- 7-[[(2Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(carboxymethyloxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
- IUPAC
- 7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(carboxymethoxyimino)acetyl]amino]-3-ethenyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
- Englischer Name
- Cefixime
- Summenformel
- C16H15N5O7S2
- Molmasse
- 453.45
Namen und Synonyme
7-[[(2Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(carboxymethyloxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acidCefixime & clavulanateSCHEMBL12374914HMS5083B19[6R-[6.alpha.,7.beta.(Z)]]-7-[[(2-Amino-4-thiazolyl)[(carboxymethoxy)imino]acetyl]amino]-3-ethenyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid trihydrateCEFIXIME TRIHYDRATECefiximCEFIXIME MICRONIZEDCefspanSupraxCefixime USP8-[[2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(carboxymethoxyimino)acetyl]amino]-4-ethenyl-7-oxo-2-thia-6-azabicyclo[4.2.0]oct-4-ene-5-carboxylic acid
Weitere Namen anzeigen
(6R,7R)-7-((Z)-2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-((carboxymethoxy)imino)acetamido)-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylicacid(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-[(carboxymethoxy)imino]acetamido]-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid(6R,7R)-7-[[(Z)-(2-Amino-4-thiazolyl)[(carboxymethoxy)imino]acetyl]amino]-3-ethenyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- -0,7
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 238 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 4
- H-Brücken-Akzeptoren
- 12
- Frei drehbare Bindungen
- 8
- Schwere Atome
- 30
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 861
Experimentelle und physikochemische Eigenschaften
DrugsPharmaceuticals
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 218 · 218-225°C
- Dichte
- 1.85 · 1.85±0.1 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- 2 · Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
- Löslichkeit
- Slightly soluble in water, soluble in methanol, sparingly soluble in anhydrous ethanol, practically insoluble in ethyl acetate.
- pka
- 2.1 · pKa 2.10 (Uncertain)
- Aggregatzustand
- Solid
- Farbe
- Off-White to Pale Yellow
- Wasserlöslichkeit
- 55.11 mg/L · 55.11 mg/L
- BCS Class
- 4 · 4
- Stabilität
- Hygroscopic
- InChIKey
- OKBVVJOGVLARMR-QSWIMTSFSA-N
- SMILES
- N12[C@@]([H])([C@H](NC(/C(/C3=CSC(N)=N3)=N\OCC(O)=O)=O)C1=O)SCC(C=C)=C2C(O)=O
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- F
- 10-23
- wgk
- 3
- hs_code
- 38210000
- risk_code
- 42/43
- Toxizität
- LD50 oral in rat: > 10gm/kg
- hazard_code
- Xn
- safety_code
- 22-36/37-45
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungCefixime is the first orally active third-generation cephalosponn with a true broad spectrum of activity. It is reportedly more effective against Gram-negative bacteria than conventional oral cephems such as cephalexin and cefaclor.
Vor- und nachgelagerte Produkte
Vorgelagerte Rohstoffe
Ergänzende Hinweise
DefinitionChEBI: A third-generation cephalosporin antibiotic bearing vinyl and (2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[(carboxymethoxy)imino]acetamido groups at positions 3 and 7, respectively, of the cephem skeleton. It is used in the treatment of gonorrhoea tonsilitis, pharyngitis, bronchitis, and urinary tract infections.
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