(5S,8S,11S,12R)-11-((S)-sec-butyl)-1-(9H-fluoren-9-yl)-5,8-diisopropyl-12-methoxy-4,10-dimethyl-3,6,9-trioxo-2-oxa-4,7,10-triazatetradecan-14-oic acid

HCID 60042710

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Grundinformationen

CAS: 863971-44-2
Standard-SMILES: CC[C@H](C)[C@@H]([C@@H](CC(=O)O)OC)N(C)C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C(C)C)N(C)C(=O)OCC1c2ccccc2-c2ccccc21)C(C)C
InChIKey: SMVBIYSFDNRJJI-FCUBIXSHSA-N
Summenformel: C36H51N3O7
Durchschnittliche Molmasse: 637,8 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name: (5S,8S,11S,12R)-11-((S)-sec-butyl)-1-(9H-fluoren-9-yl)-5,8-diisopropyl-12-methoxy-4,10-dimethyl-3,6,9-trioxo-2-oxa-4,7,10-triazatetradecan-14-oic acid
IUPAC: (3R,4S,5S)-4-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]-methylamino]-3-methoxy-5-methylheptanoic acid
Englischer Name: Fmoc-3VVD-OH
Summenformel: C36H51N3O7
Molmasse: 637.81

Namen und Synonyme

(5S,8S,11S,12R)-11-((S)-sec-butyl)-1-(9H-fluoren-9-yl)-5,8-diisopropyl-12-methoxy-4,10-dimethyl-3,6,9-trioxo-2-oxa-4,7,10-triazatetradecan-14-oic acidRefChem:404514863-366-8Fmoc-3vvd-OH863971-44-2UNII-46H5G5LP2T46H5G5LP2TMFCD28386982Fmoc-3VVD-OH (GMP)SCHEMBL10220901AKOS037650431PD171432

Weitere Namen anzeigen

Fmoc-MeVal-Val-Dil-OHFMOC-3AA-OH4-[(2-{2-[(9HTripeptide (MMAE-3)Fmoc-3VVD-OH (Standard)FMOC-3VVD-OH, 10 mM in DMSOFmoc-Meval-val-dolaisoleucine-OH

(3R,4S,5S)-4-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]-methylamino]-3-methoxy-5-methylheptanoic acidL-Valinamide, N-((9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl)-N-methyl-L-valyl-N-((1S,2S)-1-((1R)-2-carboxy-1-methoxyethyl)-2-methylbutyl)-N-methyl-N-((9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl)-N-methyl-L-valyl-N-((1S,2S)-1-((1R)-2-carboxy-1-methoxyethyl)-2-methylbutyl)-N-methyl-L-valinamideN-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-L-valyl-N-[(2R,3S,4S)-1-carboxy-2-methoxy-4-methylhexane-3-yl]-N-methyl-L-valinamideC36H51N3O7Fmoc-3AA-orlFmoc-3VVD-OH?orb1217574

Datenbank-Bezeichner

CAS: 863971-44-2
PubChem CID: 60042710
UNII: 46H5G5LP2T
EC Number: 863-366-8

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP: 6
Polarare Oberfläche (TPSA): 125 Å²
H-Brücken-Donoren: 2
H-Brücken-Akzeptoren: 7
Frei drehbare Bindungen: 16
Schwere Atome: 46
Formalladung: 0
Komplexität: 1.010

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt: 793 · 793.0±60.0 °C(Predicted)
Dichte: 1.144 · 1.144±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.: 2 · 2-8°C, protect from light
Löslichkeit: 37 mg/mL · DMSO: ≥ 37 mg/mL (58.01 mM)
pka: 4.08 · 4.08±0.10(Predicted)
Aggregatzustand: Solid
Farbe: White to off-white
Wasserlöslichkeit: 0.1 mg/mL · Water: < 0.1 mg/mL (insoluble)
InChIKey: JDMOCVJBADMSJP-FCUBIXSHSA-N
SMILES: C(NC(=O)[C@H](C(C)C)N(C(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O)C)(=O)[C@H](C(C)C)N([C@H]([C@H](OC)CC(O)=O)[C@@H](C)CC)C

Sicherheit und Regulatorisches

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 4 Einträge

Warning

H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P203, P264, P264+P265, P270, P280, P301+P317, P302+P352, P305+P351+P338, P318, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

The GHS information provided by 1 company from 1 notification to the ECHA C&L Inventory.

Sicherheitsdaten

Alarmwort: Warnung
Gefahrenhinweise: Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H302

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungFmoc-3vvd-OH, chemically known as (5S,9S,11S,12R)-11-((S)-sec-butyl)-1-(9H-fluoren-9-yl)-5,9-diisopropyl-12-methoxy-4,10-dimethyl-3,6,8-trioxo-2-oxa-4,7,10-triazatetradecan-14-oic acid, is an antibody-drug conjugate (ADC) linker. Fmoc-3vvd-OH is also an intermediate in the synthesis of MMAE. The Fmoc protecting group can be removed with a base (usually piperidine) to reveal the methylated N-terminus of the peptide.