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Uridin-5'-(dihydrogenphosphat)

Uridine Monophosphate

HCID 6030
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GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
58-97-9
Standard-SMILES
O=c1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1
InChIKey
DJJCXFVJDGTHFX-XVFCMESISA-N
Summenformel
C9H13N2O9P
Durchschnittliche Molmasse
324,18 g/mol
Monoisotopische Masse
324,03586699

Überblick

Uridine 5'-monophosphate is a pyrimidine ribonucleoside 5'-monophosphate having uracil as the nucleobase. It has a role as a mouse metabolite, an Escherichia coli metabolite and a human metabolite. It is a uridine 5'-phosphate and a pyrimidine ribonucleoside 5'-monophosphate. It is a conjugate acid of a uridine 5'-monophosphate(2-).

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Uridine Monophosphate
IUPAC
[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
Lokaler Name
Uridin-5'-(dihydrogenphosphat)
Englischer Name
Uridine 5'-monophosphate
Summenformel
C9H13N2O9P
Molmasse
324.18

Namen und Synonyme

Uridine 5'-monophosphateUridylic acidUridine monophosphateuridine-5'-monophosphate5'-UMPUMPUMP (nucleic acid)uridylateUridine 5'-(dihydrogen phosphate)Uridylic Acids5'Uridylic acidBRN 0047486
Weitere Namen anzeigen
uridinemonophosphate((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyriMidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)Methyl dihydrogen phosphateUMP-H5’-umpUMP.H2URIDINE-5'-PHOSPHATEUridine MonophospahteUridine 5’-monophosphteU 5'-P
UNII-E2OU15WN0NEINECS 200-408-0E2OU15WN0NCHEBI:166955-24-06-00173 (Beilstein Handbook Reference)Acids, UridylicAcid, UridylicMonophosphate, Uridine

Datenbank-Bezeichner

Eigenschaften

Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt

XLogP
-3,6
Polarare Oberfläche (TPSA)
166 Ų
H-Brücken-Donoren
5
H-Brücken-Akzeptoren
9
Frei drehbare Bindungen
4
Schwere Atome
21
Formalladung
0
Komplexität
517

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

Chemical ClassesBiological Agents -> Nucleic Acids and Derivatives
DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
SpringerMaterials PropertiesAngular frequency
Physical Description · 2 Einträge

Solid; [Sigma-Aldrich MSDS]

Solid

Collision Cross Section · 5 Einträge

175.14 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT; Method: stepped-field]

171.8 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

168 Ų [M+Na]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine]

163.6 Ų [M+Na-2H]- [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

167 Ų [M+H]+

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
202 °C · 202°C (rough estimate)
Dichte
1.865 · 1.865±0.06 g/cm3(Predicted)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Gefahrenhinweise

Regulatory Information5'-Uridylic acid: Does not have an individual approval but may be used as a component in a product covered by a group standard. It is not approved for use as a chemical in its own right.
Hazards SummaryIntraperitoneal lethal-dose (mouse) > 1,000 mg/kg; [RTECS]

Sicherheitsdaten

wgk
3
tsca
TSCA listed
hs_code
29349990
RTECS-Nr.
YU8088000
safety_code
24/25
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Pharmakologische Informationen

Tissue LocationsPlacenta
Cellular LocationsCytoplasm
Metabolite PathwaysAmikacin Action Pathway

Verwendung und Herstellung

UsesNucleoside found throughout nature; [Merck Index]
General Manufacturing Information5'-Uridylic acid: INACTIVE

Anwendungen

VerwendenBiochemical research.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

uridine 5'-(phosphoimidazolate)Uridin-5'-(tetrahydrogentriphosphat)

Nachgelagerte Produkte

Inosin 5'-monophosphatdinatriumsalzhydratUridin-5'-(tetrahydrogentriphosphat)2',3'-cyclic UMPUridin-3'-(dihydrogenphosphat)Uridin-5'-(trihydrogendiphosphat)

Zugehörige Reaktionen

10
Reaktionsaufzeichnung erstellen
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CAS
58-97-9
PubChem CID
6030
DTXSID
DTXSID20883211
ChEMBL
CHEMBL214393
ChEBI
CHEBI:16695
UNII
E2OU15WN0N
EC Number
200-408-0
Nikkaji
J4.594B
storage temp.
-20 °C · -20°C
Löslichkeit
2 O: · H2O: soluble50mg/mL, clear, colorless
Aggregatzustand
solid
pka
1 · pK1:6.63 (25°C)
Farbe
White to Off-White
Biologische Quelle
natural (organic)
Wasserlöslichkeit
2 O: · H2O: soluble 50mg/mL, clear, colorless
InChI
InChI=1S/C9H13N2O9P/c12-5-1-2-11(9(15)10-5)8-7(14)6(13)4(20-8)3-19-21(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H,10,12,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1
InChIKey
DJJCXFVJDGTHFX-XVFCMESISA-N
SMILES
P(OC[C@H]1O[C@@H](N2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H]1O)(O)(O)=O
CAS Datenbank
58 · 58-97-9
EPA chemische Informationen
5 · 5'-Uridylic acid (58-97-9)
Uridin-5'-(dinatriumdihydrogentriphosphat)
Ergänzende Hinweise · 1 Eintrag

DefinitionThe monophosphoric ester of uracil, i.e., the nucleotide containing uracil-d-ribose and phosphoric acid. The phosphate may be esterified to either the 2, 3, or 5 carbon of ribose, yielding uridine-2′-phosphate, uridine-3′phosphate, and uridine-5′-phosphate, respectively.