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2-Benzoxazolinon

2(3H)-Benzoxazolone

HCID 6043
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GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
59-49-4
Standard-SMILES
O=c1[nH]c2ccccc2o1
InChIKey
ASSKVPFEZFQQNQ-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C7H5NO2
Durchschnittliche Molmasse
135,12 g/mol
Monoisotopische Masse
135,0320284

Überblick

2-benzoxazolinone is a member of the class of benzoxazoles that is 2,3-dihydro-1,3-benzoxazole carrying an oxo group at position 2. It has a role as a phytoalexin and an allelochemical.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
2(3H)-Benzoxazolone
IUPAC
3H-1,3-benzoxazol-2-one
Lokaler Name
2-Benzoxazolinon
Englischer Name
2-Benzoxazolinone
Summenformel
C7H5NO2
Molmasse
135.12

Namen und Synonyme

2-BENZOXAZOLINONE59-49-4Benzoxazolone2(3H)-Benzoxazolonebenzoxazolin-2-onebenzoxazolin-2(3H)-onebenzoxalinoneDTXSID9049324CHEBI:145233NSC-38123X996Q809VDTXCID8029280
Weitere Namen anzeigen
benzo[d]oxazol-2-ol3H-BENZOOXAZOL-2-ONEusafek-5429USAF ek-5429AKOS B0297572-Benzoxaxolol2-BENZOXAZOLONE
benzoxazolone-2RefChem:85562200-430-0Benzoxazolinone1,3-Benzoxazol-2(3H)-one2-HydroxybenzoxazoleBenzo[D]Oxazol-2(3H)-One2-Benzoxazolol

Datenbank-Bezeichner

CAS
59-49-4
PubChem CID
6043
DTXSID
DTXSID9049324
ChEMBL
CHEMBL280323
ChEBI
CHEBI:145233
UNII
3X996Q809V
EC Number
200-430-0
Nikkaji
J36.095C

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
1,2
Polarare Oberfläche (TPSA)
38,3 Ų
H-Brücken-Donoren
1
H-Brücken-Akzeptoren
2
Frei drehbare Bindungen
0
Schwere Atome
10
Formalladung
0
Komplexität
158

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

SpringerMaterials PropertiesNuclear quadrupole resonance spectroscopy
LogP · 2 Einträge

1.16

1.16

Solubility>20.3 [ug/mL] (The mean of the results at pH 7.4)
Boiling Point335.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Melting Point141 - 142 °C
Physical DescriptionSolid

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
137 · 137-139 °C(lit.)
Siedepunkt
248.79 °C · 248.79°C (rough estimate)
Dichte
1.3124 · 1.3124 (rough estimate)
Brechungsindex
1.58 · 1.5800 (estimate)
Flammpunkt
160 °C · 160 °C
storage temp.
Sealed in dry,Room Temperature

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 4 Einträge

Warning

H302+H312+H332 (36.8%): Harmful if swallowed, in contact with skin or if inhaled [Warning Acute toxicity, oral; acute toxicity, dermal; acute toxicity, inhalation]

P261, P264, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P317, P321, P330, P362+P364, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 76 reports by companies from 6 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Gefahrenhinweise

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (100%)

Sicherheitsdaten

wgk
3
tsca
TSCA listed
ridadr
2811
hs_code
29349990
RTECS-Nr.
DM4905000
risk_code
20/21/22-22-24/25-36/37/38
Toxizität
LD50 orl-rat: 700 mg/kg MDCHAG 4(1),308,64
hazard_code
Xn
hazard_note
Harmful
safety_code
36-24/25-26
Speicherklasse
11 - Combustible Solids
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 DermalAcute Tox. 4 InhalationAcute Tox. 4 Oral

Chemie und Industrie

Pharmakologische Informationen

Cellular LocationsCytoplasm

Verwendung und Herstellung

General Manufacturing Information2(3H)-Benzoxazolone: ACTIVE
Darstellung · 1 Eintrag

synthetische2-benzoxazolinone synthesis method: add o-aminophenol, urea and solvent chlorobenzene into the reaction kettle, protect with nitrogen, the reaction temperature is 50~132 ℃, the reaction time is 6h, after the reaction is completed, it is cooled with ice brine, crystallized, Filter the finished product. It is also possible to use o-aminophenol to react with phosgene in the solvent chlorobenzene, quickly pass phosgene within 20 ~ 40 ° C, then heat up to 100 ~ 130 ° C, and then pass phosgene at a lower speed, after the reaction is completed, pass nitrogen to catch up. Phosgene, after work-up, can also obtain 2-benzoxazolinone.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

2-AminophenolS,S-Bis(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)dithiocarbonat1-Phenyltetrazol-5-thiol2,3-Dichloro-5-nitropyridineSalicylohydroxamsure3-Chloro-2-hydroxy-5-nitropyridine

Nachgelagerte Produkte

Zugehörige Reaktionen

87
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 33371
HRID 33371als Eduktuspto-grants-2008_09
Reaktionsgleichung von HRID 33373
HRID 33373als Eduktuspto-grants-2008_09
Reaktionsgleichung von HRID 158132
HRID 158132als EduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (9/10)
Reaktionsgleichung von HRID 192122
HRID 192122als EduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (6/10)
Reaktionsgleichung von HRID 206492
HRID 206492als EduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (6/10)
Reaktionsgleichung von HRID 216308
HRID 216308als Eduktuspto-grants-2012_06
Reaktionsgleichung von HRID 243619
HRID 243619als Eduktuspto-grants-2014_02
Reaktionsgleichung von HRID 288624
HRID 288624als EduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (8/10)
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Löslichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
pka
9.5 · 9.50±0.70(Predicted)
Aggregatzustand
Powder
Farbe
Light beige to brown-gray
Wasserlöslichkeit
soluble in hot water
BRN
119481 · 119481
InChI
1S/C7H5NO2/c9-7-8-5-3-1-2-4-6(5)10-7/h1-4H,(H,8,9)
InChIKey
ASSKVPFEZFQQNQ-UHFFFAOYSA-N
SMILES
O=C1Nc2ccccc2O1
LogP
1.16 · 1.160
CAS Datenbank
59 · 59-49-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Benzoxazolone(59-49-4)
EPA chemische Informationen
2 · 2-Benzoxazolinone (59-49-4)
2,6-Dichlorbenzoxazol(2-Oxo-1,3-benzoxazol-3(2H)-yl)acetaldehyde2(3H)-Benzoxazolone, 3-(3-hydroxypropyl)-3-(2-Chloro-acetyl)-3H-benzooxazol-2-one[3-(3-Chloro-9-oxa-1,2,10-triaza-anthracen-10-yl)-propyl]-dimethyl-amine2-Chloro-10-methyl-3,4-diazaphenoxazine2(3H)-Benzoxazolone, 5-hydroxy-

Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: 2-benzoxazolinone is a member of the class of benzoxazoles that is 2,3-dihydro-1,3-benzoxazole carrying an oxo group at position 2. It has a role as an allelochemical and a phytoalexin.