Zileuton
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Grundinformationen
- CAS
111406-87-2- Standard-SMILES
CC(c1cc2ccccc2s1)N(O)C(N)=O- InChIKey
MWLSOWXNZPKENC-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- C11H12N2O2S
- Durchschnittliche Molmasse
- 236,296 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 236,06194862
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Zileuton
- IUPAC
- N-[1-(1-Benzothiophen-2-yl)ethyl]-N-hydroxyurea
- Englischer Name
- Zileuton
- Summenformel
- C11H12N2O2S
- Molmasse
- 236.29
Namen und Synonyme
ZYFLOZyflLeutmlABT-077LeutrolA-64077ZILEUTONCGS-23622Griluto-CRAKOS 91253
Datenbank-Bezeichner
- CAS
111406-87-2- PubChem CID
- 60490
- DTXSID
DTXSID9023752- ChEMBL
CHEMBL93- ChEBI
CHEBI:10112- UNII
- V1L22WVE2S
- EC Number
- 601-087-3
- Nikkaji
- J369.927G
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 157 · 157-158°C
- Siedepunkt
- 449.4 · 449.4±47.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.401 · 1.401±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- room temp
- Löslichkeit
- 20 mg/mL · DMSO: ≥20mg/mL at ~60°C (warm up to 60 C for 5min)
- pka
- 10.3 · pKa 10.3(H2O t undefined I undefined) (Uncertain)
- Aggregatzustand
- powder
- Farbe
- white to off-white
- Stabilität
- 1 year · Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20°C for up to 1 month.
- InChI
- 1S/C11H12N2O2S/c1-7(13(15)11(12)14)10-6-8-4-2-3-5-9(8)16-10/h2-7,15H,1H3,(H2,12,14)
- InChIKey
- MWLSOWXNZPKENC-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CC(N(O)C(N)=O)c1cc2ccccc2s1
- CAS Datenbank
- 111406 · 111406-87-2(CAS DataBase Reference)
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 1
- hs_code
- 2934990002
- risk_code
- 22-36
- hazard_code
- Xn
- safety_code
- 26
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 4 OralRepr. 2
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungZileuton is a reversible 5-lipoxygenase (5-LO) inhibitor. It inhibits 5-LO activity in rat basophilic leukemia-1 (RBL-1) cell supernatant with an IC50 value of 0.5 μM. Zileuton inhibits leukotriene B4 (LTB4; ) production induced by the calcium ionophore A23187 in purified human peripheral blood polymorphonuclear leukocytes (PMNLs; IC50 = 0.6 μM). Zileuton (10 mg/kg, p.o.) prevents antigen challenge-induced increases in specific lung resistance in a sheep model of asthma at 4 to 8 hours post-challenge following administration 2 hours pre-challenge. Formulations containing zileuton have been used in the prophylaxis and chronic treatment of asthma.
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