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Mirfentanil

HCID 60698
NotizenReaktionen
GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
117523-47-4
Standard-SMILES
O=C(c1ccco1)N(c1cnccn1)C1CCN(CCc2ccccc2)CC1
InChIKey
BJZZDOLVVLWFHN-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C22H24N4O2
Durchschnittliche Molmasse
376,5 g/mol
Monoisotopische Masse
376,18992602

Überblick

Mirfentanil is a derivative of fentanyl that presents high selectivity for the mu opioid receptor. At lower doses, it antagonizes the analgesic effects of alfentanil and substitutes for naloxone in morphine-treated monkeys; however, it also reverses naloxone-precipitated withdrawal in pigeons trained to discriminate morphine from naloxone. At high doses, it exhibits analgesic activity which is not fully reversed by opioid antagonists, suggesting that the drug has both opioid and non-opioid mechanisms of action.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Mirfentanil
IUPAC
N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]-N-pyrazin-2-ylfuran-2-carboxamide
Englischer Name
Mirfentanil
Summenformel
C22H24N4O2
Molmasse
376.45

Namen und Synonyme

MirfentanilMirfentanilo117523-47-4MirfentanilumMIRFENTANYLMS 32 (RECEPTOR BINDER)Q2U943H24POHM 10579DTXSID10151799A 35082-Furancarboxamide, N-(1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl)-N-pyrazinyl-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]-N-(pyrazin-2-yl)furan-2-carboxamide
Weitere Namen anzeigen
A-3508N-(2-Pyrazinyl)-N-(1-phenethylpiperidin-4-yl)furan-2-carboxamideN-(Pyrazin-2-yl)-N-(1-phenethylpiperidin-4-yl)furan-2-carboxamideN-(1-phenethylpiperidin-4-yl)-N-(pyrazin-2-yl)furan-2-carboxamide2-Furancarboxamide, N-[1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl]-N-2-pyrazinyl-
N-(1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl)-N-(pyrazin-2-yl)furan-2-carboxamideMS-32RefChem:159036DTXCID7074290NIH-10647N-(2-pyrazinyl)-N-(1-phenethyl-4-piperidinyl)-2-furamideMS32Mirfentanil [INN]

Datenbank-Bezeichner

CAS
117523-47-4

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
3,1
Polarare Oberfläche (TPSA)
62,5 Ų
H-Brücken-Donoren
0
H-Brücken-Akzeptoren
5
Frei drehbare Bindungen
6
Schwere Atome
28
Formalladung
0
Komplexität
489

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
206 · 206-207 °C
Siedepunkt
538.3 · 538.3±50.0 °C(Predicted)
Dichte
1.222 · 1.222±0.06 g/cm3(Predicted)
pka
8.59 · 8.59±0.10(Predicted)

Chemie und Industrie

Anwendungen

VerwendenAnalgesic.

Zugehörige Reaktionen

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PubChem CID
60698
DTXSID
DTXSID10151799
ChEMBL
CHEMBL161084
UNII
Q2U943H24P
Nikkaji
J386.533I