Eliprodil
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Grundinformationen
- CAS
119431-25-3- Standard-SMILES
OC(CN1CCC(Cc2ccc(F)cc2)CC1)c1ccc(Cl)cc1- InChIKey
GGUSQTSTQSHJAH-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- C20H23ClFNO
- Durchschnittliche Molmasse
- 347,861 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 347,14522026
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Eliprodil
- IUPAC
- 1-(4-Chlorophenyl)-2-{4-[(4-fluorophenyl)methyl]piperidin-1-yl}ethan-1-ol
- Englischer Name
- Eliprodil
- Summenformel
- C20H23ClFNO
- Molmasse
- 347.85
Namen und Synonyme
ELIPRODILSL 820715Eliprodil, 10 mM in DMSO1-(4-broMophenyl)-2-(4-(4-fluorobenzyl)piperidin-1-yl)ethanolα-(4-chlorophenyl)-4-[(4-fluorophenyl)methyl]-1-piperidineethanol1-(4-chlorophenyl)-2-(4-(4-fluorobenzyl)piperidin-1-yl)ethan-1-ol(+-)-alpha-(p-Chlorophenyl)-4-(p-fluorobenzyl)-1-piperidineethanol1-Piperidineethanol, α-(4-chlorophenyl)-4-[(4-fluorophenyl)methyl]-ALPHA-(4-CHLOROPHENYL)-4-[(4-FLUOROPHENYL)METHYL]-1-PIPERIDINEETHANOLSL 820715, α-(4-Chlorophenyl)-4-[(4-fluorophenyl)methyl]-1-piperidineethanol
Datenbank-Bezeichner
- CAS
119431-25-3- PubChem CID
- 60703
- DTXSID
DTXSID1045744- ChEMBL
CHEMBL28564- ChEBI
CHEBI:91784- UNII
- YW62A6TW29
- EC Number
- 634-251-8
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Siedepunkt
- 474.1 · 474.1±35.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.205 · 1.205±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- 2 · Sealed in dry,2-8°C
- Löslichkeit
- 17 mg/mL · DMSO: ~17 mg/mL
- Aggregatzustand
- solid
- pka
- 13.99 · 13.99±0.20(Predicted)
- Farbe
- white
- InChI
- 1S/C20H23ClFNO/c21-18-5-3-17(4-6-18)20(24)14-23-11-9-16(10-12-23)13-15-1-7-19(22)8-2-15/h1-8,16,20,24H,9-14H2
- InChIKey
- GGUSQTSTQSHJAH-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- OC(CN1CCC(CC1)Cc2ccc(F)cc2)c3ccc(Cl)cc3
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- ridadr
- UN 3077 9/PG 3
- risk_code
- 50/53
- hazard_code
- N
- safety_code
- 60-61
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungN-Methyl-D-aspartate (NMDA) receptors are calcium permeable ligand-gated channels of the central nervous system that are activated after binding of the co-agonists glutamate and glycine. Eliprodil is a non-competitive NMDA receptor antagonist that inhibits neuronal calcium channel currents. It is selective for NR2B subunit-containing receptors (IC50 = 1 μM), displaying greater than 100-fold selectivity for NR2B over NR2A and NR2C subunits. Eliprodil also avidly binds σ1 and σ2 sites (Kis = 0.013 and 0.63 μM, respectively). It is effective in vivo, blocking ischemia-induced neurodegeneration in the CA1 region of the hippocampus of gerbils subjected to bilateral carotid artery occlusion. Eliprodil can also have proarrhythmic actions in hearts under normal conditions.
VerwendenEliprodil is a noncardiac drug with neuroprotective properties. It is also a N-Methyl-D-aspartate receptor (NMDAR) antagonist.
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