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2'-(beta-D-Glucopyranosyloxy)-4,'6'-dihydroxy-3-(4-hydroxyphe-nyl)propiophenon

Phlorizin

HCID 6072
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Grundinformationen

CAS
60-81-1
Standard-SMILES
O=C(CCc1ccc(O)cc1)c1c(O)cc(O)cc1O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
InChIKey
IOUVKUPGCMBWBT-QNDFHXLGSA-N
Summenformel
C21H24O10
Durchschnittliche Molmasse
436,4 g/mol
Monoisotopische Masse
436,13694697

Überblick

Phlorizin is an aryl beta-D-glucoside that is phloretin attached to a beta-D-glucopyranosyl residue at position 2' via a glycosidic linkage. It has a role as an antioxidant and a plant metabolite. It is an aryl beta-D-glucoside, a monosaccharide derivative and a member of dihydrochalcones. It is functionally related to a phloretin.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Phlorizin
IUPAC
1-[2,4-dihydroxy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
Lokaler Name
2'-(beta-D-Glucopyranosyloxy)-4,'6'-dihydroxy-3-(4-hydroxyphe-nyl)propiophenon
Englischer Name
Phlorizin
Summenformel
C21H24O10
Molmasse
436.41

Namen und Synonyme

PhlorizinPhlorhizinPhlorizosideFloridzinPhlorrhizinPhloretin 2'-glucosidePhlorrhizenPhloridzinumPhloretin-2'-O-beta-glucosideCU9S17279XNSC-2833phloretin 2'-O-glucoside
Weitere Namen anzeigen
PHLORIDZINphlorizinephloridzinePHLORIDZIN DIHYDRATENSC 2833Phlorinin
1-(2,4-dihydroxy-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}phenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one2'-(beta-D-Glucopyranosyloxy)-4',6'-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propiophenoneCHEBI:8113DTXSID30753391-Propanone, 1-(2-(beta-D-glucopyranosyloxy)-4,6-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-Propanone, 1-[2-(beta-D-glucopyranosyloxy)-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-[2,4-dihydroxy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-onePhloridzin Phenolic

Datenbank-Bezeichner

CAS
60-81-1
PubChem CID

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
1,2
Polarare Oberfläche (TPSA)
177 Ų
H-Brücken-Donoren
7
H-Brücken-Akzeptoren
10
Frei drehbare Bindungen
7
Schwere Atome
31
Formalladung
0
Komplexität
581

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

Chemical ClassesBiological Agents -> Plant Oils and Extracts
LipidsPolyketides [PK] -> Flavonoids [PK12] -> Chalcones and dihydrochalcones [PK1212]
Solubility1 mg/mL at 22 °C
Endocrine DisruptorsPotential endocrine disrupting compound
Melting Point110.0 °C
Physical Description · 2 Einträge

Off-white powder; [ChromaDex MSDS]

Solid

Collision Cross Section · 2 Einträge

194.4 Ų [M+Na]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

192.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
113 · 113-114 °C(lit.)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Gefahrenhinweise

Hazards SummaryIntraperitoneal

Sicherheitsdaten

F
3-10-23
wgk
3
hs_code
29389090
RTECS-Nr.
UC2080000
risk_code
36/37/38
hazard_code
Xi
safety_code
26-36
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Pharmakologische Informationen

Cellular LocationsCytoplasm

Verwendung und Herstellung

UsesFound in all parts of the apple tree except the mature fruit; Used in animal experiments to produce glycosuria; [Merck Index]
Anwendungen · 1 Eintrag

VerwendenSodium-glucose cotransporter 1 (SGLT1) is a high affinity, low capacity transporter abundant in the small intestine, with some expression in the kidney as well. SGLT2 is a low affinity, high capacity transporter in the kidney that accounts for approximately 90% of glucose reabsorption into the blood stream. Selective inhibition of SGLT2 is a potential strategy for reducing plasma glucose levels as a treatment for diabetes. Phlorizin is a natural product, first isolated from the bark of apple trees, that reduces plasma glucose levels by blocking renal and intestinal glucose absorption through inhibition of SGLT1 and SGLT2. It competitively inhibits the initial rate of a-methyl-D-glucopyranoside (a-MDG) uptake in human COS-1 cells expressing hSGLT1 and hSGLT2 with IC50 values of 400 and 65 nM, respectively. In HEK293T cells expressing human SGLT1 and SGLT2, phlorizin exhibits Ki values of 140 and 11 nM, respectively, at 37°C.

Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: An aryl beta-D-glucoside that is phloretin attached to a beta-D-glucopyranosyl residue at position 2' via a glycosidic linkage.

Zugehörige Reaktionen

2
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 277444
HRID 277444als Eduktuspto-grants-2002_03
Reaktionsgleichung von HRID 1005646
HRID 1005646als Eduktuspto-grants-2004_09

Notizen zur Verbindung

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6072
DTXSID
DTXSID3075339
ChEMBL
CHEMBL245067
ChEBI
CHEBI:8113
UNII
CU9S17279X
Nikkaji
J4.807K
Siedepunkt
468.89 °C · 468.89°C (rough estimate)
Dichte
1.3178 · 1.3178 (rough estimate)
Brechungsindex
-54 ° · -54 ° (C=3.2, 95% EtOH)
storage temp.
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Solid
pka
7.15 · 7.15±0.40(Predicted)
Farbe
Light Yellow to Tan
Merck
14 · 14,7327
Major Application
food and beverages
Kosmetik-Inhaltsstoffe Funktionen
SKIN CONDITIONING
InChIKey
IOUVKUPGCMBWBT-LKLLPNDVNA-N
SMILES
C(C1C(=CC(O)=CC=1O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O)(=O)CCC1C=CC(O)=CC=1 |&1:9,10,11,13,15,r|
LogP
0.452 · 0.452 (est)
CAS Datenbank
60 · 60-81-1(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Phlorizin (60-81-1)