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Adenosin-3',5'-phosphatmonohydrat

Camp

HCID 6076
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GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
60-92-4
Standard-SMILES
Nc1ncnc2c1ncn2[C@@H]1O[C@@H]2COP(=O)(O)O[C@H]2[C@H]1O
InChIKey
IVOMOUWHDPKRLL-KQYNXXCUSA-N
Summenformel
C10H12N5O6P
Durchschnittliche Molmasse
329,21 g/mol
Monoisotopische Masse
329,05251973

Überblick

3',5'-cyclic AMP is a 3',5'-cyclic purine nucleotide having having adenine as the nucleobase. It has a role as a mouse metabolite, an Escherichia coli metabolite and a human metabolite. It is a 3',5'-cyclic purine nucleotide and an adenyl ribonucleotide. It is a conjugate acid of a 3',5'-cyclic AMP(1-).

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Camp
IUPAC
(4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-aminopurin-9-yl)-2-hydroxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-7-ol
Lokaler Name
Adenosin-3',5'-phosphatmonohydrat
Englischer Name
Cyclic AMP
Summenformel
C10H12N5O6P
Molmasse
329.21

Namen und Synonyme

Cyclic AMPcAMP60-92-4Adenosine 3',5'-cyclic monophosphate3',5'-cyclic AMPAdenosine 3',5'-cyclophosphatecyclic 3',5'-AMPAdenosine 3',5'-phosphateCyclic Adenosine MonophosphateAdenosine cyclic monophosphatecyclic 3',5'-Adenylic acidAdenosine 3',5'-monophosphate
Weitere Namen anzeigen
ADENOSINE CYCLOPHOSPHATEAcrasinADENOSINE CYCLPHOSPHATE(4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-2,7-dihydroxytetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinine 2-oxideMRD40C13orf83:5-CAMPKIAA1802
cyclic Adenosine 3',5'-phosphateAdenosine cyclic 3',5'-monophosphateAdenosine, cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate)Adenosine 3',5'-cyclic phosphate3',5'-AMPAdenosine cyclic 3',5'-phosphateAdenosine cyclic phosphateCyclic adenylic acid

Eigenschaften

Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt

XLogP
-2,6
Polarare Oberfläche (TPSA)
155 Ų
H-Brücken-Donoren
3
H-Brücken-Akzeptoren
10
Frei drehbare Bindungen
1
Schwere Atome
22
Formalladung
0
Komplexität
498

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
CosmeticsSkin conditioning
LogP-2.96
Solubility4 mg/mL
Melting Point · 2 Einträge

219-220 °C

219 - 220 °C

Physical DescriptionSolid
Collision Cross Section · 5 Einträge

176.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

172 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine]

175.07 Ų [M-H]- [CCS Type: DT; Method: stepped-field]

188.8 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

181.3 Ų [M+Na]+

Physikochemische Eigenschaften

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 5 Einträge

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 33.3% (2 of 6) of reports.

Danger

H314 (16.7%): Causes severe skin burns and eye damage [Danger Skin corrosion/irritation]

P260, P261, P264, P264+P265, P271, P280, P301+P330+P331, P302+P352, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P351+P338, P305+P354+P338, P316, P317, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P363, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 6 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Gefahrenhinweise

Regulatory Information · 2 Einträge

Chemical: Adenosine, cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate)

Adenosine, cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate): Does not have an individual approval but may be used as a component in a product covered by a group standard. It is not approved for use as a chemical in its own right.

Other Safety InformationIMAP assessments - Adenosine, cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate): Environment tier I assessment
Hazard Classes and CategoriesSkin Corr. 1B (16.7%)

Sicherheitsdaten

F
10-21
wgk
3
tsca
TSCA listed
hs_code
29349990
RTECS-Nr.
AU7357600
risk_code
34-36/37/38
Toxizität

Chemie und Industrie

Pharmakologische Informationen

Tissue LocationsAll Tissues
Cellular LocationsCytoplasm
Metabolite PathwaysAdenine phosphoribosyltransferase deficiency (APRT)

Verwendung und Herstellung

Household ProductsInformation on 1 consumer products that contain cyclic AMP (adenosine cyclic phosphate) in the following categories is provided:
Use ClassificationCosmetics -> Skin conditioning
General Manufacturing InformationAdenosine, cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate): ACTIVE
Anwendungen · 1 Eintrag

VerwendencAMP is used for intracellular signal transduction in many different organisms, conveying the cAMP-dependent pathway. Restoration of several morphological characteristics of normal fibroblasts in sarcoma cells when treated with adenosine-3': 5'-cyclic monophosphate. In the presence of adenosine 3':5'-cyclic monophosphate, protein kinase I dissociated into two subunits: a subunit binding adenosine 3':5'-cyclic monophosphate, and a catalytic subunit. Stimulation of calcium uptake in platelet membrane vesicles by adenosine 3',5'-cyclic monophosphate.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

MoroxydinDicyclohexylcarbodide or CDCCStyrene cation exchange resin

Zugehörige Reaktionen

19
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 1959
HRID 1959als Eduktuspto-grants-1998_03
Reaktionsgleichung von HRID 400325
HRID 400325als Eduktuspto-grants-2014_06
Reaktionsgleichung von HRID 400326
HRID 400326als Eduktuspto-grants-2014_06
Reaktionsgleichung von HRID 435452
HRID 435452als Produktals Eduktuspto-grants-1983_08
Reaktionsgleichung von HRID 506428
HRID 506428als Eduktuspto-grants-2010_08
Reaktionsgleichung von HRID 743985
HRID 743985als Produktals Eduktuspto-grants-1996_09
Reaktionsgleichung von HRID 897267
HRID 897267als Eduktuspto-grants-2005_07
Reaktionsgleichung von HRID 969254
HRID 969254als Eduktuspto-grants-2007_12
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Datenbank-Bezeichner

CAS
60-92-4
PubChem CID
6076
DTXSID
DTXSID8040436
ChEMBL
CHEMBL316966
ChEBI
CHEBI:17489
UNII
E0399OZS9N
EC Number
200-492-9
Nikkaji
J4.811I
Schmelzpunkt
260 °C · 260 °C (dec.)(lit.)
Siedepunkt
56.12 °C · 56.12°C
Dichte
2.47 · 2.47±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · -20°C
Löslichkeit
2 O: · H2O: 10 mg/mL pH of aqueous solution is approx. 3.0. The sodium salt (A6885) is about 20×
pka
1 · 1.00±0.60(Predicted)
Aggregatzustand
powder
Farbe
white
Biologische Quelle
mouse
Wasserlöslichkeit
50 mg/mL · 50 mg/mL
Merck
14 · 14,2708
BRN
52645 · 52645
Stabilität
Hygroscopic
Kosmetik-Inhaltsstoffe Funktionen
SKIN CONDITIONING
InChI
1S/C10H12N5O6P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7-4(20-10)1-19-22(17,18)21-7/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H,17,18)(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
InChIKey
IVOMOUWHDPKRLL-KQYNXXCUSA-N
SMILES
Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@@H]4COP(O)(=O)O[C@H]4[C@H]3O
NIST chemische Informationen
3 · Adenosine 3',5'-cyclic monophosphate(60-92-4)
EPA chemische Informationen
3 · Adenosine, cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate) (60-92-4)
oms-hmn:oth 100 mmol/L JIDEAE 65,52,75
hazard_code
C,Xi
safety_code
22-24/25-45-36/37/39-26-36
Speicherklasse
11 - Combustible Solids
Anhydrous pyridine
Water pump
Ammoniumhydrogencarbonat
Dicyclohexylcarbodiimid

Nachgelagerte Produkte

2-Amino-1,7-dihydro-6H-purin-6-thionInosin-cyclisch-3',5'-(hydrogenphosphat)
Ergänzende Hinweise · 1 Eintrag

DefinitionChEBI: Cyclic AMP is a 3',5'-cyclic purine nucleotide having having adenine as the nucleobase. It has a role as a human metabolite, an Escherichia coli metabolite and a mouse metabolite. It is an adenyl ribonucleotide and a 3',5'-cyclic purine nucleotide. It is a conjugate acid of a 3',5'-cyclic AMP(1-).