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Triphenylsulfoniumchlorid

Triphenylsulfonium chloride

HCID 61343
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GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
4270-70-6
Standard-SMILES
[Cl-].c1ccc([S+](c2ccccc2)c2ccccc2)cc1
InChIKey
ZFEAYIKULRXTAR-UHFFFAOYSA-M
Summenformel
C18H15S.Cl
Durchschnittliche Molmasse
298,8 g/mol
Monoisotopische Masse
298,0582993

Überblick

RN given refers to chloride

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Triphenylsulfonium chloride
IUPAC
triphenylsulfanium chloride
Lokaler Name
Triphenylsulfoniumchlorid
Englischer Name
Triphenylsulfonium chloride
Summenformel
C18H15ClS
Molmasse
298.83

Namen und Synonyme

TRIPHENYLSULFONIUM CHLORIDE4270-70-6Triphenylsulfonium ionSulfonium, triphenyl-, chloride93VMP8WB2ZDTXSID5052096RefChem:899973DTXCID0030663Triphenyl sulfideTriphenylsulphonium chlorideTriphenylsulfoniumchloridetriphenylsulfanium chloride
Weitere Namen anzeigen
LFC1064triphenylsulfurchloridetriphenylchlorothiosaltTriphenylsulfoniumchloridtriphenyl-sulfoniuchlorideSulfonium,triphenyl-,chloride
triphenylsulfanium;chloride10937-76-5MFCD00031716EINECS 224-259-6Triphenyl sulfonium chlorideSCHEMBL60006AKOS005258038SY298159

Datenbank-Bezeichner

CAS
4270-70-6
PubChem CID
61343
DTXSID
DTXSID5052096
UNII
93VMP8WB2Z
EC Number

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

Polarare Oberfläche (TPSA)
1 Ų
H-Brücken-Donoren
0
H-Brücken-Akzeptoren
1
Frei drehbare Bindungen
3
Schwere Atome
20
Formalladung
0
Komplexität
202

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
277 °C · 277 °C
storage temp.
2 · under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
Aggregatzustand
powder
Farbe
Faint yellow
Wasserlöslichkeit
Soluble in water.
InChI
InChI=1S/C18H15S.ClH/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;/h1-15H;1H/q+1;/p-1
InChIKey
ZFEAYIKULRXTAR-UHFFFAOYSA-M
SMILES
[S+](C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1C=CC=CC=1.[Cl-]
CAS Datenbank
4270 · 4270-70-6(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Triphenylsulfonium chloride (4270-70-6)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 4 Einträge

Warning

H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 46 reports by companies from 6 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Gefahrenhinweise

Regulatory Information · 2 Einträge

Chemical: Sulfonium, triphenyl-, chloride

Sulfonium, triphenyl-, chloride: Does not have an individual approval but may be used as a component in a product covered by a group standard. It is not approved for use as a chemical in its own right.

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)

Sicherheitsdaten

wgk
3
hs_code
2930909899
risk_code
36/37/38
hazard_code
Xi
safety_code
26

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

VerwendenTriphenylsulfonium chloride is used as a key intermediate that is widely used in the new electronic chemicals such as semiconductor, LCD and TFT. It is also used as a photoacid generator (PAG) in Catalyst activation through in situ photogeneration of ligands.

Darstellung · 1 Eintrag

synthetischeTriphenylsulfonium Chloride Synthesis: Diphenyl sulfoxide, 40 g (0.2 mole), was dissolved in 400 g of dichloroethane, which was stirred under ice cooling. At a temperature below 20° C., 65 g (0.6 mole) of trimethylsilyl chloride was added dropwise to the solution, which was aged for 30 minutes at the temperature. Then, a Grignard reagent which had been prepared from 14.6 g (0.6 mole) of metallic magnesium, 67.5 g (0.6 mole) of chlorobenzene and 168 g of tetrahydrofuran (THF) was added dropwise at a temperature below 20° C. The reaction solution was aged for one hour, after which 50 g of water at a temperature below 20° C. was added to quench the reaction. To this solution, 150 g of water, 10 g of 12N hydrochloric acid, and 200 g of diethyl ether were further added.The water layer was separated and washed with 100 g of diethyl ether, yielding an aqueous solution of triphenylsulfonium chloride. The compound in aqueous solution form was used in the subsequent reaction without further isolation.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

ChlortrimethylsilanDiphenylsulfoxidChlorbenzolTetrahydrofuran

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