Grundinformationen
- CAS
65-19-0- Standard-SMILES
COC(=O)[C@@H]1[C@H]2C[C@H]3c4[nH]c5ccccc5c4CCN3C[C@@H]2CC[C@@H]1O.Cl- InChIKey
PIPZGJSEDRMUAW-VJDCAHTMSA-N- Summenformel
- C21H27ClN2O3
- Durchschnittliche Molmasse
- 390,9 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 390,1710204
Überblick
See also: Yohimbine (has active moiety); Pausinystalia yohimbe bark (annotation moved to); Amberlite CG 400 (annotation moved to).
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Yohimbine Hydrochloride
- IUPAC
- methyl (1S,15R,18S,19R,20S)-18-hydroxy-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban-19-carboxylate;hydrochloride
- Lokaler Name
- Yohimbinhydrochlorid
- Englischer Name
- Yohimbine hydrochloride
- Summenformel
- C21H27ClN2O3
- Molmasse
- 390.9
Namen und Synonyme
YOHIMBINE HYDROCHLORIDE65-19-0Yohimbine HClProwess plainYobine InjectionNB2E1YP49FHydrochloride, AphrodineHydrochloride, YohimbineNSC-19509DTXSID40891272RefChem:56589DTXCID601030458
Weitere Namen anzeigen
YOHIMBE HCLYohimbe BarkYohimbine HCICorynante YohimbeYobinolTosanpinYohydrolGyniMbineMenolysin
200-600-4AntagonilAphrodine hydrochlorideYohimbine monohydrochlorideYohimbin HClYohimbine (Hydrochloride)C21H27ClN2O3YOHIMBINE CHLORIDE
Datenbank-Bezeichner
- CAS
65-19-0- PubChem CID
- 6169
- DTXSID
DTXSID40891272- ChEMBL
CHEMBL537669- UNII
- NB2E1YP49F
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 65,6 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 3
- H-Brücken-Akzeptoren
- 4
- Frei drehbare Bindungen
- 2
- Schwere Atome
- 27
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 555
Experimentelle und physikochemische Eigenschaften
Animal DrugsFDA approved animal drugs -> Active ingredient
Collision Cross Section186 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 288 · 288-290 °C (dec.)(lit.)
- Brechungsindex
- 103 ° · 103 ° (C=1, H2O)
- storage temp.
- Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
- Löslichkeit
- 2 O: · H2O: 10 mg/mL
- Aggregatzustand
- powder
- Farbe
- white to off-white
- Wasserlöslichkeit
- 2 O: · H2O: 10mg/mL
- Merck
- 14 · 14,10102
- InChIKey
- PIPZGJSEDRMUAW-VJDCAHTMSA-N
- SMILES
- N1C2=C(C=CC=C2)C2=C1[C@@]1(C[C@]3([C@](CC[C@@H]([C@@H]3C(OC)=O)O)([H])CN1CC2)[H])[H].[H]Cl |&1:9,11,12,15,16,r|
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
GHS-Klassifizierung
GHS Classification
Danger
H300 (86.7%): Fatal if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]
P261, P262, P264, P270, P271, P280, P301+P316, P302+P352, P304+P340, P316, P321, P330, P361+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 113 reports by companies from 8 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
Gefahrenhinweise
Regulatory InformationYohimbine hydrochloride: HSNO Approval: HSR003820 Approved with controls
Other Safety InformationIMAP assessments - Yohimban-16-carboxylic acid, 17-hydroxy-, methyl ester, monohydrochloride, (16.alpha.,17.alpha.)-: Human health tier I assessment
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 1 (86.7%)
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- tsca
- TSCA listed
- ridadr
- UN 1544 6.1/PG 2
- hs_code
- 29339900
- RTECS-Nr.
- ZG1015000
- risk_code
- 23/24/25-33-23/24
- hazard_code
- T
- safety_code
- 22-36/37/39-45-24/25
- hazard_class
- 6.1(a)
- packing_group
- II
- Speicherklasse
Chemie und Industrie
Pharmakologische Informationen
MeSH Pharmacological Classification
Agents that dilate the pupil. They may be either sympathomimetics or parasympatholytics.
Drugs that bind to and block the activation of ADRENERGIC ALPHA-2 RECEPTORS.
Drugs used in the treatment of urological conditions and diseases such as URINARY INCONTINENCE and URINARY TRACT INFECTIONS.
Verwendung und Herstellung
UsesUse (kg; approx.) in Germany (2009): >10
General Manufacturing InformationYohimban-16-carboxylic acid, 17-hydroxy-, methyl ester, hydrochloride (1:1), (16.alpha.,17.alpha.)-: ACTIVE
Anwendungen
Beschreibung(+)-Yohimbin und seine als allo- und α- bezeichneten Stereoisomere sind aus der getrockneten Zweig- und Baumrinde (Cortex Yohimbehe) des westafrikanischen, 10 bis 20 m hohen Baumes Pausinystalia yohimba PIERRE (Familie der Rubiaceae) isolierbar. Medizinisch wird Yohimbin in Form des leichter wasserlöslichen Hydrochlorids (Zersetzung bei 302 °C) verwendet. Reines Yohimbinhydrochlorid ist ein bitter schmeckendes, weißes oder nahezu weißes, feinkristallines und geruchloses Pulver. Die Kristallnadeln sind weiß und seidig glänzend. Die Substanz beeinflusst das sympathische Nervensystem im Sinne einer Hemmung des Sympathikus (spezifisches α-Sympathikolytikum). Diese Hemmung kommt zustande aufgrund einer selektiven α2-Adrenozeptorenblockade (Blockierung adrenerger Rezeptoren). Yohimbin wirkt gefäßerweiternd und senkt den Blutdruck (antihypertensive Wirksamkeit) und vermag - allerdings nur in relativ hoher Dosierung - auch die Penisgefäße zu erweitern und bestimmte, im Rückenmark lokalisierte Genitalzentren zu erregen. Zudem soll es die Blutzufuhr in die Beckenorgane erhöhen. Die Substanz ist daher in apothekenpflichtigen bzw. verschreibungspflichtigen Aphrodisiaka - auch für den veterinärmedizinischen Gebrauch - enthalten. Zu Studien über die Wirksamkeit siehe J. Psychoact. Drugs 17, 131 f. (1985).
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