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Tabernanthine

HCID 6326116
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
83-94-3
Standard-SMILES
CC[C@H]1C[C@@H]2C[C@H]3c4[nH]c5cc(OC)ccc5c4CCN(C2)[C@@H]13
InChIKey
UCIDWKVIQZIKEK-CFDPKNGZSA-N
Summenformel
C20H26N2O
Durchschnittliche Molmasse
310,441 g/mol
Monoisotopische Masse
310,20451345

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Tabernanthine
IUPAC
13-Methoxyibogamine
Englischer Name
tabernanthine
Summenformel
C20H26N2O
Molmasse
310.43

Namen und Synonyme

tabernanthine13-MethoxyibogamineIbogamine, 13-methoxy-

Datenbank-Bezeichner

CAS
83-94-3
PubChem CID
6326116
DTXSID
DTXSID50878514
UNII
TV52I1S16D
Nikkaji
J9.333E

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
213.5 · 213.5-215°
Siedepunkt
160 °C · 160 °C
Dichte
1.2 · 1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
pka
6.04 in · 6.04 in 80% methylcellosolve

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungAn alkaloid which occurs in Tabernanthe iboga BailI. and also in Stem madenia donnell-smithii R. E. Woodson, this base was first given the formula C21H2SON2, later altered to that given above. The alkaloid forms colourless needles or orthorhombic plates from EtOH and is best purified by sublimation. It has [α]D - 35° and gives an ultraviolet spectrum with absorption maxima at 229, 271 and 299 IIlfJ.. The hydrochloride forms colourless crystals from boiling H20, m.p. 275-7°C; [α]25.5D - 66° (MeOH). This salt is freely soluble in CHCI3, contains one methoxyl group and is unsaturated.When injected intravenously into dogs, the alkaloid is hypotensive, reduces the reflex hypertension induced by occlusion of the carotids, decreases both the rate and amplitude of respiration and, like Ibogaine (q.v.), increases the hypertension produced by injection of adrenaline. It has also been found to prolong the hypotension which results from the injection of acetylcholine.

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