1-Chloro-N,N-2-trimethylpropenylamine
Grundinformationen
- CAS
26189-59-3- Standard-SMILES
CC(C)=C(Cl)N(C)C- InChIKey
GQIRIWDEZSKOCN-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- C6H12ClN
- Durchschnittliche Molmasse
- 133,62 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 133,06582706
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- 1-Chloro-N,N-2-trimethylpropenylamine
- IUPAC
- 1-chloro-N,N,2-trimethylprop-1-en-1-amine
- Englischer Name
- 1-Chloro-N,N,2-trimethylpropenylamine
- Summenformel
- C6H12ClN
- Molmasse
- 133.62
Namen und Synonyme
1-chloro-n,n-2-trimethylpropenylamineRefChem:43145826189-59-31-Chloro-N,N,2-trimethylpropenylamine1-chloro-N,N,2-trimethylprop-1-en-1-amineMFCD008005621-Chloro-N,N,2-trimethyl-1-propenylamine1-chloro-N,N,2-trimethyl-1-propen-1-amine(1-chloro-2-methylprop-1-en-1-yl)dimethylamine1-propen-1-amine, 1-chloro-N,N,2-trimethyl-Ghosez's reagent;1-chloro-N,N,2-trimethyl-prop-1-en-1-amine
Weitere Namen anzeigen
Ghosez′s reagentTETRAMETHYL-ALPHA-CHLORENAMINE1-Chloro-N,N,2-trimethyl-1-propenylamin(1-CHLORO-2-METHYLPROPENYL)DIMETHYLAMINE1-chloride-N, N, 2-trimethyl-1-acrylamine1-Chloro-N,N,2-trimethylpropenylamine ,98%
1-Chloro-N,N-2-trimethylpropenylamine (>90%)Ghosez's reagent1-Chloro-N,N-2-trimethylpropenylamine;1-Chloro-N,N,2-trimethylprop-1-en-1-amine;1-Chloro-N,N-dimethyl-2-methyl-1-propenylamine;1-Chloro-N,N-dimethyl-2-methylprop-1-en-1-amine;N-(1-Chloro-2-methylprop-1-enyl)-N,N-dimethylamine;Ghosezs reagent
Datenbank-Bezeichner
- CAS
26189-59-3- PubChem CID
- 640792
- DTXSID
DTXSID30348806- EC Number
- 629-420-8
- Nikkaji
- J856.154K
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- 2,7
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 3,2 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 0
- H-Brücken-Akzeptoren
- 1
- Frei drehbare Bindungen
- 1
- Schwere Atome
- 8
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 101
Physikochemische Eigenschaften
- Siedepunkt
- 129 · 129-130 °C(lit.)
- Dichte
- 1.01 g/mL · 1.01 g/mL at 25 °C(lit.)
- Brechungsindex
- 20 · n20/D 1.453(lit.)
- Flammpunkt
- 80 °F · 80 °F
- storage temp.
- 2 · 2-8°C
- Löslichkeit
- Chloroform (Sparingly), Methanol (Slightly)
- Aggregatzustand
- Liquid
- pka
- 4.27 · 4.27±0.70(Predicted)
- Farbe
- Colorless to yellow
- Stabilität
- Hygroscopic, Moisture Sensitive, Unstable in Solution
- InChI
- 1S/C6H12ClN/c1-5(2)6(7)8(3)4/h1-4H3
- InChIKey
- GQIRIWDEZSKOCN-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CN(C)\C(Cl)=C(\C)C
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
GHS-Klassifizierung
GHS Classification
Danger
H226 (100%): Flammable liquid and vapor [Warning Flammable liquids]
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P264+P265, P280, P301+P330+P331, P302+P361+P354, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P317, P321, P363, P370+P378, P403+P235, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 72 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
Gefahrenhinweise
Hazard Classes and CategoriesFlam. Liq. 3 (100%)
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- ridadr
- UN 2734 8/PG 1
- hs_code
- 29211990
- risk_code
- 10-34
- hazard_code
- C
- safety_code
- 16-26-36/37/39-45
- hazard_class
- 8, 3
- Speicherklasse
- 3 - Flammable liquids
- Hazard Classifications
- Flam. Liq. 3Skin Corr. 1B
Chemie und Industrie
Anwendungen
Verwenden1-Chloro-N,N,2-trimethyl-1-propenylamine is an acid halogenation reagent developed by Ghosez, that enables the conversion of carboxylic acids into the corresponding chlorides under strictly neutral conditions. This method was successfully used in the total synthesis of caloporoside, roseophilin, (-)-enniatin B, (±)-epimeloscine and (±)-meloscine.
Darstellung
synthetische1-chloro-N,N,2-trimethylpropenylamine is conveniently prepared by the reaction of N,N,2- trimethylpropanamide with Phosgene followed by dehydrochlorination of the intermediate α-chloroiminium chloride (eq 1).[1,2] Recent unpublished results of our laboratory have shown that Phosphorus Oxychloride or dior triphosgene can also be used for the preparation of TMCE.
Vor- und nachgelagerte Produkte
Vorgelagerte Rohstoffe
Nachgelagerte Produkte
Zugehörige Reaktionen
308
Notizen zur Verbindung
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