UBP-302
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Grundinformationen
- CAS
745055-91-8- Standard-SMILES
N[C@@H](Cn1ccc(=O)n(Cc2ccccc2C(=O)O)c1=O)C(=O)O- InChIKey
UUIYULWYHDSXHL-NSHDSACASA-N- Summenformel
- C15H15N3O6
- Durchschnittliche Molmasse
- 333,3 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 333,0960852
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- UBP-302
- IUPAC
- 2-({3-[(2S)-2-Amino-2-carboxyethyl]-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl}methyl)benzoic acid
- Englischer Name
- (S)-1-(2-Amino-2-carboxyethyl)-3-(2-carboxybenzyl)pyrimidine-2,4-dione
- Summenformel
- C15H15N3O6
- Molmasse
- 333.3
Namen und Synonyme
UBP 302UBP302, PUBCHEM CID: 6420161(S)-1-(2-Amino-2-carboxyethyl)-3-(2-carboxybenzyl)pyrimidine-2,4-dione2-[[3-[(2S)-2-amino-2-carboxyethyl]-2,6-dioxopyrimidin-1-yl]methyl]benzoic acid(αS)-α-amino-3-[(2-carboxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinepropanoic acid1(2H)-Pyrimidinepropanoic acid, α-amino-3-[(2-carboxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-2,4-dioxo-, (αS)-
Datenbank-Bezeichner
- CAS
745055-91-8- PubChem CID
- 6420161
- DTXSID
DTXSID80423571- ChEMBL
CHEMBL372797- UNII
- FZ8AP4UA5Y
- EC Number
- 684-600-3
- Nikkaji
- J2.510.550H
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 207.9 · 207.9-208.5 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
- Siedepunkt
- 603 · 603.0±65.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.525 · 1.525±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- Store at RT
- Löslichkeit
- 5 mg/mL · DMSO: ≥5mg/mL at 60°C (with warming for 5 minutes)
- pka
- 2.12 · 2.12±0.10(Predicted)
- Aggregatzustand
- powder
- Farbe
- white to off-white
- InChI
- 1S/C15H15N3O6/c16-11(14(22)23)8-17-6-5-12(19)18(15(17)24)7-9-3-1-2-4-10(9)13(20)21/h1-6,11H,7-8,16H2,(H,20,21)(H,22,23)/t11-/m0/s1
- InChIKey
- UUIYULWYHDSXHL-NSHDSACASA-N
- SMILES
- N[C@@H](CN1C=CC(=O)N(Cc2ccccc2C(O)=O)C1=O)C(O)=O
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- risk_code
- 22
- hazard_code
- Xn
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 4 Oral
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungUBP 302 is an antagonist of glutamate receptor 5 (GluR5) subunit-containing kainate receptors that inhibits kainate-induced responses in isolated rat dorsal roots (Kd = 402 nM). In vitro, UBP 302 inhibits gamma frequency oscillations in the rat basolateral amygdala at a concentration of 25 μM, and blocks kainate receptor signaling in layer III neurons within the mouse medial entorhinal cortex at 20 μM, abrogating the intense synaptic activity characteristic of the Up state of cortical slow oscillation. In vivo, UBP 302 (250 mg/kg) significantly reduces seizure severity in a rat model of soman-induced status epilepticus.
VerwendenUBP 302 is a potent and selective GLUK5 receptor antagonist.
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