Methyl cis,cis-11,14-eicosadienoate
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Grundinformationen
- CAS
61012-46-2- Standard-SMILES
CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCCCC(=O)OC- InChIKey
GWJCFAOQCNNFAM-NQLNTKRDSA-N- Summenformel
- C21H38O2
- Durchschnittliche Molmasse
- 322,533 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 322,28718046
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Methyl cis,cis-11,14-eicosadienoate
- IUPAC
- Methyl (11Z,14Z)-icosa-11,14-dienoate
- Englischer Name
- Methyl cis cis-11 14-eicosadienoate
- Summenformel
- C21H38O2
- Molmasse
- 322.53
Namen und Synonyme
Eicosadienoic Acid methyl esterMethyl 11(Z),14(Z)-Eicosdienoateall-cis-11,14-Methyl eicosadienoateMethyl 11-cis,14-cis-eicosadienoateMethyl (11Z,14Z)-icosa-11,14-dienoate11(Z),14(Z)-Eicosadienoic Acid methyl esterAll Cis 11,14-Eicosadienoic Acid Methyl Ester(11Z,14Z)-11,14-Eicosadienoic acid methyl estercis-11,14-Eicosadienoic acid methyl ester11,14-Eicosadienoic acid, methyl ester, (11Z,14Z)-
Datenbank-Bezeichner
- CAS
61012-46-2- PubChem CID
- 6430995
- DTXSID
DTXSID00424020- ChEBI
CHEBI:144355- EC Number
- 627-037-0
- Nikkaji
- J569.899E
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Siedepunkt
- 396.6 · 396.6±11.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 0.881 · 0.881±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- 20 °C · −20°C
- Löslichkeit
- 10 mg/ml; · DMF: 10 mg/ml; DMSO: 10 mg/ml; Ethanol: 10 mg/ml; PBS (pH 7.2): 0.5 mg/ml
- Aggregatzustand
- liquid
- Biologische Quelle
- plant oil (Safflower)
- BRN
- 2506058 · 2506058
- InChI
- 1S/C21H38O2/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21(22)23-2/h7-8,10-11H,3-6,9,12-20H2,1-2H3/b8-7+,11-10+
- InChIKey
- GWJCFAOQCNNFAM-ZDVGBALWSA-N
- SMILES
- CCCCC\C=C\C\C=C\CCCCCCCCCC(=O)OC
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- F
- 8-10-23
- wgk
- 3
- Speicherklasse
- 10 - Combustible liquids
Chemie und Industrie
Anwendungen
Beschreibung11(Z),14(Z)-Eicosadienoic acid methyl ester is a more lipid soluble form of the ω-6 C20-2 fatty acid 11(Z),14(Z)-eicosadienoic acid , a naturally occurring PUFA. 11(Z),14(Z)-Eicosadienoic acid competitively inhibits inosine 5’-monophosphate dehydrogenase (Ki = 3.1 μM) and inhibits the binding of LTB4 to its receptor on neutrophils (Ki = 3.0 μM). Also, serum levels of eicosadienoic acids negatively correlate with degree of sleep disturbance. Eicosadienoic acids are converted by desaturases, in vivo, to eicosatrienoic acids, which are potent vasodilators.
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