Cilastatin
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Grundinformationen
- CAS
82009-34-5- Standard-SMILES
CC1(C)C[C@@H]1C(=O)N/C(=C\CCCCSC[C@H](N)C(=O)O)C(=O)O- InChIKey
DHSUYTOATWAVLW-WFVMDLQDSA-N- Summenformel
- C16H26N2O5S
- Durchschnittliche Molmasse
- 358,46 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 358,15624293
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Cilastatin
- IUPAC
- (2Z)-7-{[(2R)-2-Amino-2-carboxyethyl]sulfanyl}-2-{[(1S)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carbonyl]amino}hept-2-enoic acid
- Lokaler Name
- Cilastatin
- Englischer Name
- Cilastatin
- Summenformel
- C16H26N2O5S
- Molmasse
- 358.45
Namen und Synonyme
Cilastatin acidCilastatin AMMoniuM Salt(Z)-7-(((R)-2-Amino-2-carboxyethyl)thio)-2-((S)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxamido)hept-2-enoic acid(z)-7-[(2s)-2-amino-3-hydroxy-3-oxopropyl]sulfanyl-2-[[(1s)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl]amino]hept-2-enoic acidmk-791CilastainCILASTATINCilistatin AcidCilastatinic acidCILASTATIN (MK0791)
Datenbank-Bezeichner
- CAS
82009-34-5- PubChem CID
- 6435415
- DTXSID
DTXSID8048238- ChEMBL
CHEMBL766- ChEBI
CHEBI:3697- UNII
- 141A6AMN38
- EC Number
- 279-875-8
- Nikkaji
- J32.849I
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 156 · 156-158°C
- Siedepunkt
- 655.5 · 655.5±55.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.275 · 1.275±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- -20 °C · Keep in dark place,Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
- Löslichkeit
- DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Sonicated)
- pka
- 2.09 · 2.09±0.10(Predicted)
- Aggregatzustand
- Solid
- Farbe
- White to Light Brown
- InChIKey
- DHSUYTOATWAVLW-WFVMDLQDSA-N
- SMILES
- C(O)(=O)/C(/NC([C@H]1CC1(C)C)=O)=C/CCCCSC[C@H](N)C(O)=O
- CAS Datenbank
- 82009 · 82009-34-5(CAS DataBase Reference)
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- Alarmwort
- Warnung
- Gefahrenhinweise
- Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H302
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungCilastatin is an inhibitor of dipeptidase (dehydropeptidase I), a renal dipeptidase. It inhibits human renal dipeptidase (Ki = 0.7 μM), porcine dipeptidase (IC50 = 0.11 μM), and bacterial metallo-β-lactamase CphA from A. hydrophila (IC50 = 178 μM). Cilastatin (200 μg/ml) protects primary porcine renal proximal tubular epithelial cells from nephrotoxicity and apoptosis induced by vancomycin . In a mouse model of systemic infection, cilastatin in combination with imipenem protects mice from S. aureus, E. coli, and P. aeruginosa infection. Cilastatin was designed to inhibit renal metabolism of imipenem and prolong its half-life. Formulations containing cilastatin in combination with imipenem have been used to treat susceptible bacterial infections.
VerwendenCilastatin is used for treating diseases caused by polyresistant Gram-negative microorganisms and serious complex infections, including infection of S. aureus. Because of its strong activity against anaerobic bacteria, cilastatin is effective in monotherapy of intraabdominal infections. It is used for infectious diseases of the lower respiratory tract, urinary tract, gynecological infections, bacterial septicemia, and infections of the bones, skin, and so on.
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