Zaragozic Acid A
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Grundinformationen
- CAS
142561-96-4- Standard-SMILES
C=C(CC[C@]12O[C@H](C(=O)O)[C@@](O)(C(=O)O)[C@](C(=O)O)(O1)[C@H](OC(=O)/C=C/[C@@H](C)C[C@@H](C)CC)[C@H]2O)[C@@H](OC(C)=O)[C@H](C)Cc1ccccc1- InChIKey
DFKDOZMCHOGOBR-NCSQYGPNSA-N- Summenformel
- C35H46O14
- Durchschnittliche Molmasse
- 690,739 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 690,28875615
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Zaragozic Acid A
- IUPAC
- (1S,3S,4S,5R,6R,7R)-1-[(4S,5R)-4-(Acetyloxy)-5-methyl-3-methylidene-6-phenylhexyl]-6-{[(2E,4S,6S)-4,6-dimethyloct-2-enoyl]oxy}-4,7-dihydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylic acid
- Englischer Name
- Zaragozic acid A
- Summenformel
- C35H46O14
- Molmasse
- 690.73
Namen und Synonyme
Zaragozic AcidAids111671Gr 105155xAids-111671Squalestatin ASqualestatin 1ZARAGOZIC ACID ADFKDOZMCHOGOBR-NCSQYGPNSA-NSqualestatin A, Squalestatin S1, L 694599L-Erythro-L-glycero-D-altro-7-trideculo-7,4-furanosonic acid, 2,7-anhydro-3,4-di-C-carboxy-8,9,10,12,13-pentadeoxy-10-methylene-12-(phenylmethyl)-, 11-acetate 5-[(2E,4S,6S)-4,6-dimethyl-2-octenoate], (7S)-
Datenbank-Bezeichner
- CAS
142561-96-4- PubChem CID
- 6438355
- DTXSID
DTXSID701018091- ChEMBL
CHEMBL280978、CHEMBL40991- ChEBI
CHEBI:75170- UNII
- 1117HVX02L
- Nikkaji
- J513.990B
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Siedepunkt
- 850.1 · 850.1±65.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.35 · 1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- 20 °C · −20°C
- Löslichkeit
- Soluble in DMSO
- Aggregatzustand
- solid
- pka
- 1.47 · 1.47±0.70(Predicted)
- Farbe
- white to light tan
- CAS Datenbank
- 142561 · 142561-96-4
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
Chemie und Industrie
Anwendungen
VerwendenZaragozic acid A is the major metabolite of a class of unusual bicyclic tricarboxylic acids, produced by a number of fungi in the genera Curvularia, Exserohilum, Setosphaeria and others, discovered at Merck and Glaxo in the early 1990s. In nature, zaragozic acid A acts as broad spectrum antifungal but its mode of action as an inhibitor of squalene synthase, involved in sterol biosynthesis, lead to investigation as a cholesterol lowering agent. Zaragozic acid A prepared by BioAustralis is presented as the free acid rather than the tri-sodium salt to avoid stability problems associated with hydrolysis of the salt.
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