Limaprost

HCID 6438378CAS 74397-12-9
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Grundinformationen

Standard-SMILES
CCCC[C@H](C)C[C@H](O)/C=C/[C@H]1[C@H](O)CC(=O)[C@@H]1CCCC/C=C/C(=O)O
InChIKey
OJZYRQPMEIEQFC-UAWLTFRCSA-N
Summenformel
C22H36O5
Durchschnittliche Molmasse
380,5 g/mol
Monoisotopische Masse
380,25627425

Überblick

Limaprost is a long-chain fatty acid.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Limaprost
IUPAC
(E)-7-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3S,5S)-3-hydroxy-5-methylnon-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-2-enoic acid
Englischer Name
LIMAPROST
Summenformel
C22H36O5
Molmasse
380.52

Namen und Synonyme

Limaprost74397-12-9LimaprostumL02U804092DTXSID701018146(2E)-7-((1R,2R,3R)-3-Hydroxy-2-((1E,3S,5S)-3-hydroxy-5-methylnon-1-en-1-yl)-5-oxocyclopentyl)hept-2-enoic acid(2E)-7-{(1R,2R,3R)-3-Hydroxy-2-[(1E,3S,5S)-3-hydroxy-5-methylnon-1-en-1-yl]-5-oxocyclopentyl}hept-2-enoic acidRefChem:153454DTXCID401476393Limaprost alpha-cyclodextrin clathrateONO 1206Limaprost [INN]
Weitere Namen anzeigen
D02722op1206ono1206IMAPROSTLimassoln-1-oicacidLimaproststLimaroprostLimaprost RS
(E)-7-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3S,5S)-3-hydroxy-5-methylnon-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-2-enoic acidOP-1206ONO-1206(2E,11-alpha,13E,15S,17S)-11,15-Dihydroxy-17,20-dimethyl-9-oxoprosta-2,13-dien-1-oic acid(E)-7-((1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-((3S,5S,E)-3-hydroxy-5-methylnon-1-en-1-yl)-5-oxocyclopentyl)hept-2-enoic acidLimaprost (INN)Limaprostum [Latin]17S,20-Dimethyl-trans-delta2-PGE1

Datenbank-Bezeichner

CAS
74397-12-9
PubChem CID
6438378
DTXSID
DTXSID701018146
ChEMBL
CHEMBL2107456
ChEBI
CHEBI:135594
UNII
L02U804092
EC Number
636-141-5
Nikkaji
J23.220C

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
4,1
Polarare Oberfläche (TPSA)
94,8 Ų
H-Brücken-Donoren
3
H-Brücken-Akzeptoren
5
Frei drehbare Bindungen
13
Schwere Atome
27

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
Endocrine DisruptorsPotential endocrine disrupting compound

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
97 · 97-100°
Siedepunkt
550.6 · 550.6±50.0 °C(Predicted)
Dichte
1.118 · 1.118
storage temp.
-20 °C · -20°C
Löslichkeit
DMF: soluble
Aggregatzustand
crystalline

Sicherheit und Regulatorisches

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 4 Einträge

Danger

H300 (100%): Fatal if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]

P264, P270, P301+P316, P321, P330, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 41 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory.

Gefahrenhinweise

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 2 (100%)

Sicherheitsdaten

wgk
3
ridadr
UN 2811 6.1/PG 2
RTECS-Nr.
UK8362500
risk_code
25
hazard_code
T
safety_code
36/37/39-45

Chemie und Industrie

Pharmakologische Informationen

ATC Code · 2 Einträge

B - Blood and blood forming organs

QB - Blood and blood forming organs

PharmacodynamicsLimaprost produces vasodilation to improve blood flow to the extremities and increase cutaneous temperature.
Mechanism of ActionAs a prostglandin E1 analog, limaprost acts as an agonist at prostraglandin E2 receptors. It likely stimulates the adenylate cyclase coupled E2 subtype of these receptors to produce smooth muscle relaxation.
Biological Half-LifeThe mean half life of elimination is 1.64 hours.
Absorption, Distribution and Excretion · 2 Einträge

Limaprost reaches peak plasma concentration in about 30 minutes.

Mean total clearance is 1.77 liters per hour.

Anwendungen

VerwendenLimaprost is an analog of Prostaglandin E1 with structural modifications intended to give it a prolonged half-life and greater potency. Limaprost is used as an antianginal.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Anbieter50 Anbieter

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
阿诺西（上海）生物技术有限公司400-1107768 15058188853 · [email protected]
南通飞宇生物科技有限公司0513-68819626 15152877458 · [email protected]
湖北威德利化学试剂有限公司181-6332-1995 18062128043 · [email protected]
济南百隆化学有限公司[email protected] · [email protected]

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