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(+)-Myriocin

HCID 6438394
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
35891-70-4
Standard-SMILES
CCCCCCC(=O)CCCCCC/C=C/C[C@@H](O)[C@H](O)[C@@](N)(CO)C(=O)O
InChIKey
ZZIKIHCNFWXKDY-GNTQXERDSA-N
Summenformel
C21H39NO6
Durchschnittliche Molmasse
401,544 g/mol
Monoisotopische Masse
401,27773797

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
(+)-Myriocin
IUPAC
(2S,3R,4R,6E)-2-Amino-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-14-oxoicos-6-enoic acid
Englischer Name
MYRIOCIN
Summenformel
C21H39NO6
Molmasse
401.54

Namen und Synonyme

ISP-1ISP-IC001996MYRIOCIN6e))-4s*NSC 177379THERMOZYMOCIDINSpi-1 inhibitorMyriocin (ISP-1)Isp-1 suppressant

Datenbank-Bezeichner

CAS
35891-70-4
PubChem CID
6438394
DTXSID
DTXSID9046360
ChEMBL
CHEMBL55076
ChEBI
CHEBI:582124
UNII
YRM4E8R9ST
EC Number
636-862-5、951-426-7
Nikkaji
J19.020I

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
170 · 170-172℃
Siedepunkt
636.7 · 636.7±55.0 °C(Predicted)
Dichte
1.123 · 1.123±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.
2 · 2-8°C
Löslichkeit
2 mg/mL · methanol: 2 mg/mL
Aggregatzustand
powder
pka
1.79 · 1.79±0.50(Predicted)
Farbe
off-white
Stabilität
1 year · Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20° for up to 4 months.
InChIKey
ZZIKIHCNFWXKDY-XFXZXTDPSA-N
SMILES
N[C@]([C@@H](O)[C@H](O)C\C=C\CCCCCCC(=O)CCCCCC)(CO)C(=O)O
CAS Datenbank
35891 · 35891-70-4

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
ridadr
UN 2811 6.1/PG 3
hs_code
29225090
RTECS-Nr.
JX3890000
risk_code
22
hazard_code
Xi,Xn
safety_code
24/25
Speicherklasse
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects
Hazard Classifications
Acute Tox. 3 Oral

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungMyriocin is an amino fatty acid antibiotic derived from certain thermophylic fungi, in this case Mycelia sterilia. It is a potent immunosuppressant having 10- to 100-fold more activity than cyclosporin A. Myriocin is a potent inhibitor of serine palmitoyltransferase (Ki = 0.28 nM), the enzyme that catalyzes the first step of sphingolipid biosynthesis. It disrupts substratum adhesion of melanoma cells. It also suppresses cell proliferation in the murine cytotoxic T cell line CTLL-2 (IC50 = 15 nM) via apoptosis. Myriocin suppresses replication of the hepatitis C virus in a murine model.

VerwendenMyriocin is a atypical amino acid and an antibiotic with potent immunosuppressant activity. Studies suggest that the immunosuppressant activity in the cytotoxic T-cell line CTTL-2 is due to apoptosis induction. Myriocin very potent inhibitor of serine palmitoyltransferase and thus blocks the synthesis ceramide, a precursor in sphingomyelin and glycosphingolipid biosynthesis. As a result Myriocin i s a useful biochemical research tool for depleting cells of sphingolipids.

Anbieter51 Anbieter

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上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
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Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: An amino acid-based antibiotic derived from certain thermophilic fungi; acts as a potent inhibitor of serine palmitoyltransferase, the first step in sphingosine biosynthesis. Myriocin also possesses immunosuppressant activity.