4-Hydroxyretinoic acid
Grundinformationen
- CAS
66592-72-1- Standard-SMILES
CC1=C(/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/C(=O)O)C(C)(C)CCC1O- InChIKey
KGUMXGDKXYTTEY-FRCNGJHJSA-N- Summenformel
- C20H28O3
- Durchschnittliche Molmasse
- 316,4 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 316,20384475
Überblick
All-trans-4-hydroxyretinoic acid is a retinoid that consists of all-trans-retinoic acid bearing a hydroxy substituent at position 4 on the cyclohexenyl ring. It has a role as a human metabolite. It is a secondary allylic alcohol and a retinoid. It is functionally related to an all-trans-retinoic acid. It is a conjugate acid of an all-trans-4-hydroxyretinoate.
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- 4-Hydroxyretinoic acid
- IUPAC
- (2E,4E,6E,8E)-9-(3-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoic acid
- Englischer Name
- (2E,4E,6E,8E)-9-(3-hydroxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3,7-dimethyl-nona-2,4,6,8-tetraenoic acid
- Summenformel
- C20H28O3
- Molmasse
- 316.43
Namen und Synonyme
4-Hydroxyretinoic acid66592-72-14-hydroxy-all-trans-retinoic acidRetinoic acid, 4-hydroxy-GT84HX78DR(2E,4E,6E,8E)-9-(3-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoic acidDTXSID408672354-hydroxy-13-retinoic acidRefChem:99402DTXCID201333640all-trans-4-hydroxyretinoic acidrac all-trans 4-Hydroxy Retinoic Acid
Weitere Namen anzeigen
rac all-transTretinoin Impurity 4Tretinoin Impurity IAlitretinoin Impurity 43all-trans 4-Hydroxy Retinoic Acid
(2E,4E,6E,8E)-9-(3-Hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoic acid4-Hydroxy-13-cis-retinoic acid4-hydroxy-Retinoic acidSpectrum5_002069(2E,4E,6E,8E)-9-(3-HYDROXY-2,6,6-TRIMETHYL-1-CYCLOHEXENYL)-3,7-DIMETHYL-NONA-2,4,6,8-TETRAENOIC ACIDCHEBI:944641346606-21-0all-trans-4-hydroxyretinoate
Datenbank-Bezeichner
- CAS
66592-72-1- PubChem CID
- 6438629
- DTXSID
DTXSID40867235- ChEMBL
CHEMBL1329343- ChEBI
CHEBI:63795- UNII
- GT84HX78DR
- Nikkaji
- J557.295I
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- 4,5
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 57,5 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 2
- H-Brücken-Akzeptoren
- 3
- Frei drehbare Bindungen
- 5
- Schwere Atome
- 23
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 598
Experimentelle und physikochemische Eigenschaften
DrugsPharmaceuticals -> Metabolite of Isotretinoin
LipidsLipids -> Prenol Lipids [PR] -> Isoprenoids [PR01] -> Retinoids [PR0109]
Physical DescriptionSolid
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 130 °C · >130°C (dec.)
- Siedepunkt
- 506.5 · 506.5±33.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.075 · 1.075±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- -20 °C · Amber Vial, -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
- Löslichkeit
- Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
- pka
- 4.73 · 4.73±0.33(Predicted)
- Aggregatzustand
- Solid
- Farbe
- Light Yellow to Orange
- Stabilität
- Light Sensitive, Temperature Sensitive
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- Alarmwort
- Achtung
- Gefahrenhinweise
- Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H302
Chemie und Industrie
Pharmakologische Informationen
Metabolism/Metabolites4-Hydroxyretinoic acid is a known human metabolite of Tretinoin.
Tissue LocationsKidney
Cellular LocationsCytoplasm
Metabolite PathwaysRetinol Metabolism
Anwendungen
VerwendenA labelled metabolite of all-trans Retinoic acid (R250200).
Ergänzende Hinweise
DefinitionChEBI: A retinoid that consists of all-trans-retinoic acid bearing a hydroxy substituent at position 4 on the cyclohexenyl ring.
Zugehörige Reaktionen
1
Notizen zur Verbindung
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