5-Hydroxy-6,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid
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Grundinformationen
- CAS
83952-40-3- Standard-SMILES
CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C=C\C(O)CCCC(=O)O- InChIKey
FTAGQROYQYQRHF-FCWZHQICSA-N- Summenformel
- C20H30O3
- Durchschnittliche Molmasse
- 318,457 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 318,21949482
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- 5-Hydroxy-6,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid
- IUPAC
- (6E,8Z,11Z,14Z,17Z)-5-Hydroxyicosa-6,8,11,14,17-pentaenoic acid
- Englischer Name
- (+/-)5-HEPE
- Summenformel
- C20H30O3
- Molmasse
- 318.45
Namen und Synonyme
(+/-)5-HEPEFTAGQROYQYQRHF-FCWZHQICSA-N5-Hydroxy-6(E),8(Z),11(Z),14(Z),17(Z)-EPA5-hydroxy-6,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid(+/-)5-HYDROXYEICOSA-6E,8Z,11Z,14Z,17Z-PENTAENOIC ACID(+/-)-5-HYDROXY-6E,8Z,11Z,14Z,17Z-EICOSAPENTAENOIC ACID6,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid, 5-hydroxy-, (6E,8Z,11Z,14Z,17Z)-
Datenbank-Bezeichner
- CAS
83952-40-3、92008-51-0- PubChem CID
- 6439678
- DTXSID
DTXSID001258761- ChEBI
CHEBI:72801- Nikkaji
- J1.287.337I
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Siedepunkt
- 488 · 488.0±45.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 0.997 · 0.997±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- -20 °C · Store at -20°C
- Löslichkeit
- 0.1 M · 0.1 M Na2CO3: 2 mg/ml; DMF: Miscible; DMSO: Miscible; Ethanol: Miscible; PBS pH 7.2: 0.8 mg/ml
- Aggregatzustand
- Clear to light-yellow liquid.
- pka
- 4.67 · 4.67±0.10(Predicted)
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- Alarmwort
- Achtung
- Gefahrenhinweise
- Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H225
Chemie und Industrie
Anwendungen
Beschreibung(±)5-HEPE is produced by non-enzymatic oxidation of EPA. It contains equal amounts of 5(S)-HEPE and 5(R)-HEPE. The biological activity of (±)5-HEPE is likely mediated by one of the individual isomers, most commonly the 5(S) isomer in mammalian systems. EPA can be metabolized to 5-HEPE in human and bovine neutrophils, and human eosinophils, which is further metabolized to 5-oxoEPE and LTB5. The 5-series metabolites of EPA, namely 5-HEPE, 5-oxoEPE, and LTB5, have significantly decreased biological effects compared to the arachidonic acid-derived metabolites.
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