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6-((N-(7-Nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl)amino)-hexanoyl)sphingosyl phosphocholine

HCID 6439924
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Grundinformationen

CAS
94885-04-8
Standard-SMILES
CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)NC(=O)CCCCCNc1ccc([N+](=O)[O-])c2nonc12
InChIKey
YDBDYTGWMRUUSN-PERJAUJZSA-N
Summenformel
C35H61N6O9P
Durchschnittliche Molmasse
740,88 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
6-((N-(7-Nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl)amino)-hexanoyl)sphingosyl phosphocholine
Englischer Name
6-((N-(7-Nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl)amino)-hexanoyl)sphingosyl phosphocholine
Summenformel
C35H61N6O9P
Molmasse
740.88

Namen und Synonyme

C6-Nbd-smC6-NBD-SPHINGOMYELINNBD C6-SPHINGOMYELINFLUORESCENT SPHINGOMYELINNBD-C12-L-Threo-sphingosineC6 NBD Sphingomyelin (d18:1/6:0)NBD C6-Sphingomyelin DISCONTINUEDN-C6-NBD-SPHINGOSYLPHOSPHORYLCHOLINEN-HEXANOYL-NBD-SPHINGOSYLPHOSPHORYLCHOLINEN-Hexanoyl-NBD-D,L-sphingosylphosphorylcholine

Datenbank-Bezeichner

CAS
94885-04-8
PubChem CID
6439924
Nikkaji
J2.672.036B

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

storage temp.
20 °C · −20°C
Löslichkeit
Chloroform: Soluble; Ethanol: Soluble; Methanol: Soluble
Aggregatzustand
A solid
Farbe
Brown to orange
InChIKey
YDBDYTGWMRUUSN-PERJAUJZSA-N
SMILES
[P](=O)([O-])(OC[C@H](NC(=O)CCCCCNc1c2n[o]nc2c(cc1)[N+](=O)[O-])[C@H](O)\C=C\CCCCCCCCCCCCC)OCC[N+](C)(C)C

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungC6 NBD sphingomyelin is a biologically active derivative of sphingomyelin (Item Nos. 22674 | 24345) that is tagged with a fluorescent C6 nitrobenzoxadiazole (C6 NBD; ) group. C6 NBD sphingomyelin has been used to study the metabolism and transport of sphingomyelins. It is degraded in the plasma membrane to C6 NBD ceramide by neutral sphingomyelinase, an enzyme with three-fold higher activity in undifferentiated HT29 cells than in differentiated cells. Unlike endogenous long-chain sphingomyelin and C6 sphingomyelin, C6 NBD sphingomyelin can be transported to the cell surface even in the presence of the vesicular transport inhibitor brefeldin A , but this transport can be blocked by multidrug resistance protein inhibitors in CHO cells. This product is a mixture of the D-erythro and L-threo isomers of sphingomyelin. [Matreya, LLC. Catalog No. 1912]

VerwendenA probe that fluorescently labels membranous fatty acid phospholipids and has shown to excite the NBD group at 460 nm and emit at 534 nm.

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