Caftaric acid
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Grundinformationen
- CAS
67879-58-7- Standard-SMILES
O=C(/C=C/c1ccc(O)c(O)c1)O[C@@H](C(=O)O)[C@@H](O)C(=O)O- InChIKey
SWGKAHCIOQPKFW-JTNORFRNSA-N- Summenformel
- C13H12O9
- Durchschnittliche Molmasse
- 312,23 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 312,04813196
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Caftaric acid
- IUPAC
- (2R,3R)-2-{[(2E)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}-3-hydroxybutanedioic acid
- Englischer Name
- Caftaric acid
- Summenformel
- C13H12O9
- Molmasse
- 312.23
Namen und Synonyme
CaftaricaciCaftaric acidCafftaric acidCaftaric acid-RMtrans-Caftaric acidCafeoyl tartaric acidtrans-Caffeoyl tartrateCAFTARIC ACID USP/EP/BPCaftaric acid (Standard)(2R,3R)-(-)-CAFTARIC ACID)
Datenbank-Bezeichner
- CAS
67879-58-7- PubChem CID
- 6440397
- DTXSID
DTXSID3036866- ChEMBL
CHEMBL499757、CHEMBL558557- ChEBI
CHEBI:174975- UNII
- WCV7W3174L
- EC Number
- 614-155-2
- Nikkaji
- J323.016C、J404.659E
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 124 · 124~125℃
- Siedepunkt
- 618.2 · 618.2±55.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.694 · 1.694±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- 2 · Sealed in dry,2-8°C
- Löslichkeit
- Methanol (Slightly), Water (Slightly, Heated, Sonicated)
- Aggregatzustand
- Solid
- pka
- 2.18 · 2.18±0.25(Predicted)
- Farbe
- White to Pale Beige
- Geruch (Odor)
- 100 % · at 100.00%. odorless
- Stabilität
- Hygroscopic
- Major Application
- food and beverages
- InChI
- 1S/C13H12O9/c14-7-3-1-6(5-8(7)15)2-4-9(16)22-11(13(20)21)10(17)12(18)19/h1-5,10-11,14-15,17H,(H,18,19)(H,20,21)/b4-2+/t10-,11-/m1/s1
- InChIKey
- SWGKAHCIOQPKFW-JTNORFRNSA-N
- SMILES
- O[C@H]([C@@H](OC(=O)\C=C\c1ccc(O)c(O)c1)C(O)=O)C(O)=O
- LogP
- 1.147 · 1.147 (est)
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- hs_code
- 2918290000
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungCaftaric acid is a phenolic acid and a tartaric acid ester form of caffeic acid . It scavenges 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH; ) free radicals in a cell-free assay (EC50 = 20.4 μM) and inhibits oxidation of LDL isolated from human plasma by 97.6% compared to vehicle control in vitro when used at a concentration of 5 μM. Caftaric acid is the main phenolic compound in V. vinifera white, pink, and black table grapes as well as various wines. In vivo, caftaric acid content in dietary-administered red wine positively correlates with inhibition of protein carbonylation and decreased superoxide dismutase (SOD), glutathione peroxidase (Gpx), and catalase activities in mice.
VerwendenCaftaric Acid is used in cancer therapy as an anticancer drug. Affecting the up regulation or down regulation of drug transporters or cytochrome p450 enzymes. Also provides antioxidant effects, found in wines.
Anbieter100 Anbieter
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