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methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-2-(furan-3-yl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-9-propanoyloxy-2,4a,5,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate

HCID 644177
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Grundinformationen

CAS
689295-71-4
Standard-SMILES
CCC(=O)O[C@H]1C[C@@H](C(=O)OC)[C@]2(C)CC[C@H]3C(=O)O[C@H](c4ccoc4)C[C@]3(C)[C@H]2C1=O
InChIKey
UPFVFWZGNRKYFG-ZWLNRFIDSA-N
Summenformel
C24H30O8
Durchschnittliche Molmasse
446,496 g/mol
Monoisotopische Masse
446,19406792

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-2-(furan-3-yl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-9-propanoyloxy-2,4a,5,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
IUPAC
Methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-2-(furan-3-yl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-9-(propanoyloxy)dodecahydro-2H-naphtho[2,1-c]pyran-7-carboxylate
Englischer Name
Salvinorin A Propionate
Summenformel
C24H30O8
Molmasse
446.49

Namen und Synonyme

Salvinorin A Propionate2H-Naphtho[2,1-c]pyran-7-carboxylic acid, 2-(3-furanyl)dodecahydro-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-9-(1-oxopropoxy)-, methyl ester, (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-2H-Naphtho[2,1-c]pyran-7-carboxylic acid, 2-(3-furanyl)dodecahydro-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-9-(1-oxopropoxy)-, methyl ester, (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)- (9CI)

Datenbank-Bezeichner

CAS
689295-71-4
PubChem CID
644177
DTXSID
DTXSID90349319
ChEMBL
CHEMBL370272

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
217 · 217-221 °C
Siedepunkt
573.4 · 573.4±50.0 °C(Predicted)
Dichte
1.26 · 1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
1 mg/ml; · Acetonitrile: 1 mg/ml; DMF: 2 mg/ml; DMF:PBS(pH 7.2)(1:1): 0.5 mg/ml; DMSO: 1 mg/ml
Aggregatzustand
A crystalline solid

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungSalvinorin A propionate is a selective partial agonist at κ1-opioid receptors (KOR) with a Ki value of 32.6 nM. It inhibits adenylate cyclase (EC50 = 4.7 nM) in HEK293 cells transfected with human KOR. It is selective for KORs over μ, δ, and ORL-1 opioid receptors and has no effect at serotonin, dopamine, muscarinic, or adrenergic receptors. In mice, salvinorin A propionate (13 μg, i.c.v.) reduces nociceptive responses in a radiant heat tail-flick assay, though not as potently as salvinorin A .

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TargetMol中国(陶术生物)15002134094 · [email protected]

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