Rilpivirine
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Grundinformationen
- CAS
500287-72-9- Standard-SMILES
Cc1cc(/C=C/C#N)cc(C)c1Nc1ccnc(Nc2ccc(C#N)cc2)n1- InChIKey
YIBOMRUWOWDFLG-ONEGZZNKSA-N- Summenformel
- C22H18N6
- Durchschnittliche Molmasse
- 366,428 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 366,15929458
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Rilpivirine
- IUPAC
- 4-[(4-{4-[(E)-2-Cyanoethenyl]-2,6-dimethylanilino}pyrimidin-2-yl)amino]benzonitrile
- Englischer Name
- 4-[[4-[[4-[(E)-2-cyanoethenyl]-2,6-dimethyl-phenyl]amino]pyrimidin-2-yl]amino]benzonitrile
- Summenformel
- C22H18N6
- Molmasse
- 366.42
Namen und Synonyme
RilpivirineRilpivirin(E)-4-(4-(4-(2-cyanovinyl)-2,6-diMethylphenylaMino)pyriMidin-2-ylaMino)benzonitrileTMC 278DB08864PivelinR 278474pivirineR??avirinRilpivirine(RPV)
Datenbank-Bezeichner
- CAS
500287-72-9- PubChem CID
- 6451164
- DTXSID
DTXSID10198189- ChEMBL
CHEMBL175691- ChEBI
CHEBI:68606- UNII
- FI96A8X663
- EC Number
- 695-719-5
- Nikkaji
- J2.576.528A、J2.980.206H
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 245 ℃ · 245℃
- Siedepunkt
- 634.1 · 634.1±65.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.27 · 1.27
- storage temp.
- Refrigerator
- Löslichkeit
- Acetone (Slightly), Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly), Water (Very Slightly)
- pka
- 4.56 · 4.56±0.10(Predicted)
- Aggregatzustand
- Solid
- Farbe
- Yellow
- InChI
- InChI=1S/C22H18N6/c1-15-12-18(4-3-10-23)13-16(2)21(15)27-20-9-11-25-22(28-20)26-19-7-5-17(14-24)6-8-19/h3-9,11-13H,1-2H3,(H2,25,26,27,28)/b4-3+
- InChIKey
- YIBOMRUWOWDFLG-ONEGZZNKSA-N
- SMILES
- C(#N)C1=CC=C(NC2=NC=CC(NC3=C(C)C=C(/C=C/C#N)C=C3C)=N2)C=C1
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- WGK 3
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
- Giftige Stoffe Daten
- 500287-72-9(Hazardous Substances Data)
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungIn May 2011, the U.S. FDA approved rilpivirine in combination with other antiretroviral agents for the treatment of human immunodeficiency virus (HIV) 1 infection in treatment-naive adult patients. Rilpivirine is a member of the nonnucleoside reverse transcriptase inhibitor (NNRTI) class of anti-HIV agents. It is highly potent against a range of wild-type HIV strains (EC50=0.07–1.0 nM),～10–20 timesmore potent than the NNRTI efavirenz (Sustiva), and active against HIV strains resistant to other NNRTIs. The discovery of rilpivirine was guided by molecular modeling and X-ray crystallography of HIV-1 RT complexed with inhibitors. The synthesis of rilpivirine is accomplished by an efficient 6-step route in which the key step is coupling of 4-((4-chloropyrimidin-2-yl)amino)benzonitrile with (E)-3-(4-amino-3,5-dimethylphenyl)acrylonitrile.
Ergänzende Hinweise
DefinitionChEBI: An aminopyrimidine that is pyrimidine-2,4-diamine in which the amino groups at positions 2 and 4 are substituted by 4-cyanophenyl and 4-[(E)-2-cyanovinyl]-2,6-dimethylphenyl groups respectively. Used for treatment of HIV.
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