(20R,22R)-Dihydroxycholesterol
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Grundinformationen
- CAS
596-94-1- Standard-SMILES
CC(C)CC[C@@H](O)[C@](C)(O)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C- InChIKey
ISBSSBGEYIBVTO-TYKWNDPBSA-N- Summenformel
- C27H46O3
- Durchschnittliche Molmasse
- 418,662 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 418,34469533
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- (20R,22R)-Dihydroxycholesterol
- IUPAC
- (22R)-Cholest-5-ene-3beta,20,22-triol
- Englischer Name
- 20,22-dihydroxycholesterol
- Summenformel
- C27H46O3
- Molmasse
- 418.65
Namen und Synonyme
Oxy-16Oxy-16, OxysterolHh pathway activatorCholesterol Impurity 8820,22-dihydroxycholesterolISBSSBGEYIBVTO-RCXKVKFCSA-N(3β,22R)-Dihydroxy Cholesterol20α,22(R)-Dihydroxycholesterol(20R,22R)-Dihydroxycholesterol(22R)-5-Cholesten-3β,20α,22-triol
Datenbank-Bezeichner
- CAS
596-94-1- PubChem CID
- 6453841
- DTXSID
DTXSID00975007- ChEMBL
CHEMBL560194- ChEBI
CHEBI:1294- Nikkaji
- J401.177E
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 183 °C · 183 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
- Siedepunkt
- 553.5 · 553.5±25.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.08 · 1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- -20 °C · Store at -20°C
- Löslichkeit
- 10 mg/ml · ≤10mg/ml in ethanol;1.5mg/ml in DMSO;1.5mg/ml in dimethyl formamide
- Aggregatzustand
- crystalline solid
- pka
- 14.42 · 14.42±0.29(Predicted)
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- Alarmwort
- Warnung
- Gefahrenhinweise
- Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H315
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungNaturally occurring oxysterols are products of cholesterol oxidation that can stimulate the hedgehog (Hh) signaling pathway in target cells associated with cardiovascular disease and with bone formation. Depending on the target cell, activation of Hh signaling can modulate inflammatory responses to additional atherogenic factors such as lesion-producing macrophages or enable osteoblast differentiation. Oxy-16 is a synthetic oxysterol compound that may function as an antagonist of hedgehog activity. Published data regarding its efficacy remains forthcoming.
VerwendenA metabolite of Cholesterol (C432501). Cholesterol is metabolized to Pregnenolone by way of 22R-hydroxycholesterol and 20R,22R-dihydroxycholesterol by P 450scc.
Anbieter13 Anbieter
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Ergänzende Hinweise
DefinitionChEBI: An oxysterol that is cholesterol substituted by hydroxy groups at positions 20 and 22 (the 20R,22R-stereoisomer).
Zugehörige Reaktionen
0
Keine Reaktionsaufzeichnungen unter den aktuellen Filterkriterien.
Notizen zur Verbindung
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