(4-Nitrophenyl)methyl-[5R-[5α,6α(R*)]]-6-(1-hydroxyethyl)-3-[[2-[[[(4-nitrophenyl)methoxy]carbonyl]amino]ethyl]thio]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carboxylat
(4-Nitrophenyl)methyl 6-(1-hydroxyethyl)-3-{[2-({hydroxy[(4-nitrophenyl)methoxy]methylidene}amino)ethyl]sulfanyl}-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
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Grundinformationen
- CAS
64067-13-6- Standard-SMILES
C[C@@H](O)C1C(=O)N2C(C(=O)OCc3ccc([N+](=O)[O-])cc3)=C(SCCNC(=O)OCc3ccc([N+](=O)[O-])cc3)C[C@H]12- InChIKey
GOIVJQWRIDIJOW-LDHILPOSSA-N- Summenformel
- C26H26N4O10S
- Durchschnittliche Molmasse
- 586,579 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 586,13696403
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- (4-Nitrophenyl)methyl 6-(1-hydroxyethyl)-3-{[2-({hydroxy[(4-nitrophenyl)methoxy]methylidene}amino)ethyl]sulfanyl}-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
- IUPAC
- (4-Nitrophenyl)methyl (5R)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-{[2-({hydroxy[(4-nitrophenyl)methoxy]methylidene}amino)ethyl]sulfanyl}-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
- Lokaler Name
- (4-Nitrophenyl)methyl-[5R-[5α,6α(R*)]]-6-(1-hydroxyethyl)-3-[[2-[[[(4-nitrophenyl)methoxy]carbonyl]amino]ethyl]thio]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carboxylat
- Englischer Name
- (4-nitrophenyl)methyl [5R-[5alpha,6alpha(R*)]]-6-(1-hydroxyethyl)-3-[[2-[[[(4-nitrophenyl)methoxy]carbonyl]amino]ethyl]thio]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
- Summenformel
- C26H26N4O10S
- Molmasse
- 586.57
Namen und Synonyme
(5R,6S)-4-nitrobenzyl6-((R)-1-hydroxyethyl)-3-((2-((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)amino)ethyl)thio)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate(5R)-6β-[(R)-1-Hydroxyethyl]-3-[[2-[[[(4-nitrophenyl)methoxy]carbonyl]amino]ethyl]thio]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid (4-nitrophenyl)methyl ester(4-nitrophenyl)methyl [5R-[5alpha,6alpha(R*)]]-6-(1-hydroxyethyl)-3-[[2-[[[(4-nitrophenyl)methoxy]carbonyl]amino]ethyl]thio]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate1-Azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid, 6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[[2-[[[(4-nitrophenyl)methoxy]carbonyl]amino]ethyl]thio]-7-oxo-, (4-nitrophenyl)methyl ester, (5R,6S)-
Datenbank-Bezeichner
- CAS
64067-13-6- PubChem CID
- 6454784
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 184 · 184-185 °C
- Siedepunkt
- 840.2 · 840.2±65.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.52 · 1.52±0.1 g/cm3(Predicted)
- Löslichkeit
- soluble in DMSO
- pka
- 11.72 · 11.72±0.46(Predicted)
Chemie und Industrie
Anwendungen
Verwenden(5R,6S)-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-3-[[2-[[[(4-nitrophenyl)methoxy]carbonyl]amino]ethyl]thio]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic Acid (4-Nitrophenyl)methyl Ester is an intermediate in the synthesis of Thienamycin (T344270). Thienamycin is one of the most potent naturally produced antibiotics known thus far. It has excellent activity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria and is resistant to bacterial β-lactamase enzymes.
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