Natamycin
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Grundinformationen
- CAS
7681-93-8- Standard-SMILES
C[C@@H]1C/C=C/C=C/C=C/C=C/[C@H](OC2O[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](N)[C@@H]2O)CC2O[C@](O)(C[C@@H](O)C[C@H]3O[C@@H]3/C=C/C(=O)O1)C[C@H](O)[C@H]2C(=O)O- Summenformel
- C33H47NO13
- Durchschnittliche Molmasse
- 665,73 g/mol
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Natamycin
- Lokaler Name
- Natamycin
- Englischer Name
- Natamycin
- Summenformel
- C33H47NO13
- Molmasse
- 665.73
Namen und Synonyme
PIMARICINdelvocidSynogilnatacyncl12,625delvolandelvoposmycophytPIMAFUCINantibiotica-5283
Datenbank-Bezeichner
- CAS
7681-93-8- PubChem CID
- 6473973
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 200 °C · Darkens at ±200 °C with vigorous decomposition at 280-300 °C
- Siedepunkt
- 952 ℃ · 952℃
- Dichte
- 1.35 g/ml · 1.35 g/ml g/cm3
- Brechungsindex
- 1.596 · 1.5960 (estimate)
- Flammpunkt
- Not applicable
- storage temp.
- 2 · Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
- Löslichkeit
- Soluble in DMSO
- pka
- 4.6 · pKa 4.6(50% aq. MeOEtOH) (Uncertain);8.35 (Uncertain)
- Aggregatzustand
- aqueous suspension
- Farbe
- Cream colored
- Wasserlöslichkeit
- 0.41 g/L · 0.41g/L(21 ºC)
- Merck
- 13 · 13,6453
- BRN
- 1614878 · 1614878
- Stabilität
- Light sensitive
- Major Application
- cleaning productscosmeticsfood and beveragespersonal care
- Kosmetik-Inhaltsstoffe Funktionen
- PRESERVATIVEANTIMICROBIAL
- InChIKey
- NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N
- SMILES
- C[C@@H]1C\C=C\C=C\C=C\C=C\[C@@H](C[C@@H]2O[C@](O)(C[C@@H](O)C[C@H]3O[C@@H]3\C=C\C(=O)O1)C[C@H](O)[C@H]2C(O)=O)O[C@@H]4O[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](N)[C@@H]4O
- LogP
- 0.88 · 0.880 (est)
- EPA chemische Informationen
- 6 · 6,11,28-Trioxatricyclo[22.3.1.05,7]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylic acid, 22-[(3-amino-3,6-dideoxy-.beta.-D-mannopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-, (1R,3S,5R,7R,8E,12R,14E,16E,18E,20E,22R,24S,25R,26S)- (7681-93-8)
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- F
- 8-10
- wgk
- 2
- hs_code
- 29419090
- RTECS-Nr.
- TK3325000
- risk_code
- 22
- Toxizität
- LD50 orally in male, female rats (g/kg): 2.73, 4.67 (Levinskas)
- hazard_code
- Xn
- safety_code
- 24/25-36
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungNatamycin is a naturally occurring macrolide polyene antifungal agent produced during fermentation by the bacterium S. natalensis, commonly found in soil. With minimal inhibitory concentrations ranging from 4-64 μM, natamycin is used to treat fungal infections, including Candida, Aspergillus, Cephalosporium, Fusarium, and Penicillium. Natamycin blocks fungal growth by binding specifically to ergosterol with an apparent affinity of ~100 μM, but it does not permeabilize cell membranes as other polyene antibiotics are known to do. Natamycin is also used in the food industry as a preservative.
VerwendenNatamycin (l), from Streptomyces nataIensis and Streptomyces chat tanoogensis, is used for the control of diseases of bulbs.
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