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2-Arachidonylglyceryl ether

HCID 6483057
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
222723-55-9
Standard-SMILES
CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCOC(CO)CO
InChIKey
CUJUUWXZAQHCNC-DOFZRALJSA-N
Summenformel
C23H40O3
Durchschnittliche Molmasse
364,57 g/mol
Monoisotopische Masse
364,29774514

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
2-Arachidonylglyceryl ether
IUPAC
2-{[(5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraen-1-yl]oxy}propane-1,3-diol
Englischer Name
NOLADIN ETHER
Summenformel
C23H40O3
Molmasse
364.56

Namen und Synonyme

2-ARACHIDONYL GLYCEROL ETHERHU 3102-AG ETHERNoladineetherNOLADIN ETHER2-O-arachidonylglycerol2-ARACHIDONYL GLYCERYL ETHER5Z,8Z,11Z,14Z-EICOSATETRAEN-2-GLYCERYL ETHER2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-EICOSATETRAENYLOXY]-1,3-PROPANEDIOL2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoxy]propane-1,3-diol

Datenbank-Bezeichner

CAS
222723-55-9
PubChem CID
6483057
DTXSID
DTXSID901018178
ChEMBL
CHEMBL146346
ChEBI
CHEBI:75913
UNII
0D295FLV8W
Nikkaji
J778.939D

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
488.9 · 488.9±45.0 °C(Predicted)
Dichte
0.948 · 0.948±0.06 g/cm3(Predicted)
Flammpunkt
14 ℃ · 14℃
storage temp.
-20 °C · Desiccate at -20°C
Löslichkeit
20 mg/ml; · DMF: 20 mg/ml; DMSO: 15 mg/ml; Ethanol: 25 mg/ml; Ethanol:PBS(pH 7.2) (1:1): 500 μg/ml
Aggregatzustand
ethanol solution (10 mg/mL (1% w/v))
pka
13.92 · 13.92±0.10(Predicted)
Farbe
colorless to light yellow
InChI
1S/C23H40O3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-26-23(21-24)22-25/h6-7,9-10,12-13,15-16,23-25H,2-5,8,11,14,17-22H2,1H3/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
InChIKey
CUJUUWXZAQHCNC-DOFZRALJSA-N
SMILES
O(C(CO)CO)CCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
2
ridadr
UN1170 - class 3 - PG 2 - Ethanol, solution
risk_code
11
hazard_code
F
safety_code
7-16
Speicherklasse
3 - Flammable liquids
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2Flam. Liq. 2

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

Beschreibung2-Arachidonyl glycerol ether (2-AG ether) selectively binds to cannabinoid (CB) receptor 1 (Kis = 21.2 and >3,000 nM for CB1 and CB2, respectively, in a radioligand binding assay). It is a potent and selective agonist of CB1 and GPR55 with EC50 values of 10, 37, and >30,000 nM for CB1, GPR55, and CB2, respectively. 2-AG ether displays the typical tetrad of CB activities in mice. It is more chemically stable than 2-AG , with an endogenous half-life of hours rather than minutes. However, it is at least 10-fold less potent than 2-AG in eliciting typical CB1-mediated responses. 2-AG ether elicits modest reductions in intraocular pressure in rabbits when administered at doses exceeding 50 μg per eye. It increases aqueous humor outflow via the CB1 receptor in the trabecular meshwork. Administration of 2-AG ether to the nucleus accumbens (0.0625-1 μg) increases dietary intake and enhances fat consumption in rats given access to both high-carbohydrate and high-fat diets.

VerwendenHU 310 is an endogenous GPR55 and CB1 receptors agonist. HU 310 has been shown to induce hyperglycia in rats. HU 310 can be used to investigate the biological roles of GPR55 and CB1 receptors.

Anbieter16 Anbieter

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Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: A monoalkylglycerol that is the 2-O-arachidonyl derivative of glycerol.