5'-Deoxythymidine
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Grundinformationen
- CAS
3458-14-8- Standard-SMILES
Cc1cn([C@H]2C[C@H](O)[C@@H](C)O2)c(=O)[nH]c1=O- InChIKey
UGUILUGCFSCUKR-GJMOJQLCSA-N- Summenformel
- C10H14N2O4
- Durchschnittliche Molmasse
- 226,232 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 226,09535693
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- 5'-Deoxythymidine
- IUPAC
- 5'-Deoxythymidine
- Englischer Name
- 5'-DEOXYTHYMIDINE
- Summenformel
- C10H14N2O4
- Molmasse
- 226.23
Namen und Synonyme
5'-DEOXYTHYMIDINEThymidine, 5'-deoxy-2',5'-dideoxythymidine2',5'-Dideoxy-5-methyluridine5-Methyl-2',5'-dideoxyuridine5 deoxy Thymidine,5deoxy Thymidine1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-methyloxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-methyl-oxolan-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-quinoneThymidine, 5'-deoxy-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-methyloxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
Datenbank-Bezeichner
- CAS
3458-14-8- PubChem CID
- 65120
- DTXSID
DTXSID70188127- ChEMBL
CHEMBL465901- Nikkaji
- J455.864B
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 192 · 192-193 °C(lit.)
- Dichte
- 1.344 · 1.344±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- 20 °C · −20°C
- Löslichkeit
- 10 mg/ml · ≤10mg/ml in DMSO;16mg/ml in dimethyl formamide
- Aggregatzustand
- crystalline solid
- pka
- 9.55 · 9.55±0.10(Predicted)
- Farbe
- Off-white to light yellow
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
Chemie und Industrie
Anwendungen
VerwendenThe pyrimidine thymidine consists of thymine combined with deoxyribose. Prior to polymerization into DNA, thymidine must be phosphorylated at the hydroxyl group on carbon 5 of the ribose moiety. 5'-Deoxythymidine is a form of thymidine in which the hydroxyl group on carbon 5 of ribose has been replaced with hydrogen. As a result, this compound cannot be phosphorylated and used by DNA polymerase in the synthesis of DNA. 5'-Deoxythymidine is readily imported by cellular nucleoside importers and competitively inhibits the influx of thymidine. It demonstrates antibacterial activity against B. subtilis and S. aureus.[Cayman Chemical]
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