Thomsen-Friedenreich Antigen
Grundinformationen
- CAS
3554-90-3- Standard-SMILES
CC(=O)N[C@@H](C=O)[C@@H](O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)[C@@H](O)[C@H](O)CO- InChIKey
QCQYVCMYGCHVMR-AAZUGDAUSA-N- Summenformel
- C14H25NO11
- Durchschnittliche Molmasse
- 383,35 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 383,14276061
Überblick
Thomsen-Friedenreich Antigen is a type 1 core O-glycan with potential immunotherapeutic property. Thomsen-Friedenreich (TF) antigen, a galactose disaccharide, is normally O-linked to serine or threonine residue of mucins (MUC1), a transmembrane glycoprotein overexpressed on epithelial cell surface of a variety of tumor cells. The expression of this antigen is associated with tumor cell adhesion, tissue invasion and aggressiveness. When administered in a vaccine formulation, TF antigen may stimulate a cytotoxic T cell response against tumors expressing TF epitope, which may result in a reduction in tumor size.
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Thomsen-Friedenreich Antigen
- IUPAC
- N-[(2R,3R,4S,5R)-4,5,6-trihydroxy-1-oxo-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexan-2-yl]acetamide
- Englischer Name
- BETA-D-GAL-[1->3]-D-GALNAC
- Summenformel
- C14H25NO11
- Molmasse
- 383.35
Namen und Synonyme
Thomsen-friedenreich antigen3554-90-3Gal-galnacT-Crypt antigenTF-antigenGal(beta-3)galnacErythrocyte T antigenGal(beta1-3)galnacGalbeta(1-3)galnacT antigen, mucin-typeT-antigen, erythrocyteT mucin-type carbohydrate antigen
Weitere Namen anzeigen
GALACTO-N-BIOSET ANTIGENTF ANTIGEN3]-D-GALNACGAL-1-3GALNACGAL1-B-3GALNACGAL-BETA1,3GALNAC3)-N-acetylgalactosamineBETA-D-GAL-[1->3]-D-GALNAC3)-N-acetyl-D-galactosamine
beta-D-Gal(1-3)alpha-D-galnacT antigen, mucin-type carbohydratebeta-Galactosyl(1-3)-N-acetylgalactosaminebeta-D-Galactosyl(1-3)-N-acetyl-D-galactosamine2-acetamido-2-deoxy-3-O-(beta--galactopyranosyl)-D-galactoseD-Galactose, 2-(acetylamino)-2-deoxy-3-O-beta-D-galactopyranosyl-2-Acetamido-2-deoxy-3-O-(beta-D-galactopyranosyl)-beta-D-galactopyranoseRefChem:189690
Datenbank-Bezeichner
- CAS
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- -5
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 206 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 8
- H-Brücken-Akzeptoren
- 11
- Frei drehbare Bindungen
- 9
- Schwere Atome
- 26
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 464
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 159 · 159-160°C
- Siedepunkt
- 858.1 · 858.1±65.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.58 · 1.58±0.1 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- 20 °C · −20°C
- Löslichkeit
- Methanol (Slightly, Heated), Water (Slightly)
- pka
- 12.82 · 12.82±0.70(Predicted)
- Aggregatzustand
- Solid
- Farbe
- White to Off-White
- Stabilität
- Hygroscopic
- CAS Datenbank
- 3554 · 3554-90-3
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
Chemie und Industrie
Anwendungen
VerwendenIt is found in hydrolysates of blood group A,B,H, and Le substances and forms an essential part of their antigenic determinants. It is also inherent in the structure of the brain gangliosides in which it constitutes the terminal part of the molecule.
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