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Lexithromycin

HCID 6532846
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Grundinformationen

CAS
53066-26-5
Standard-SMILES
CC[C@H]1OC(=O)[C@H](C)[C@@H](O[C@H]2C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O2)[C@H](C)[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](C)C[C@H](N(C)C)[C@H]2O)[C@](C)(O)C[C@@H](C)/C(=N\OC)[C@H](C)[C@@H](O)[C@]1(C)O
Summenformel
C38H70N2O13
Durchschnittliche Molmasse
762,97 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Lexithromycin
Englischer Name
Lexithromycin
Summenformel
C38H70N2O13
Molmasse
762.97

Namen und Synonyme

Wy 48314LexithromycinErythromycin A-E-oximeAzithromycin Impurity 4erythromycin A methoximeAzithromycin Impurity 31Erythromycin A 9-MethoximeErythromycin, 9-(O-methyloxime)9-(Methoxyimino)-9-deoxoerythromycinErythroMycin A 9-MethoxiMe, Wy 48314

Datenbank-Bezeichner

CAS
53066-26-5
PubChem CID
6532846
ChEMBL
CHEMBL1774286、CHEMBL2106397
UNII
7QKO29734U

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
115 °C · >115°C (dec.)
Siedepunkt
824.6 · 824.6±75.0 °C(Predicted)
Dichte
1.26 · 1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · Hygroscopic, -20°C Freezer, Under inert atmosphere
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly)
pka
13.19 · 13.19±0.70(Predicted)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White to Off-White
Stabilität
Hygroscopic
InChIKey
HPZGUSZNXKOMCQ-YFKXTQMRNA-N

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungLexithromycin is a semisynthetic antibiotic derived from erythromycin . Lexithromycin has improved absorption in vivo over erythromycin due to increased hydrophopicity and pH stability. As with other macrolides, lexithromycin prevents protein synthesis by binding the ribosome at the polypeptide exit tunnel. Formulations containing lexithromycin were tested in clinical trials as treatment for HIV but were discontinued.

VerwendenLexithromycin is an early semi-synthetic erythromycin, prepared by reaction of the 9-keto moiety to methyl oxime. The structural change improves the pH stability profile and hydrophobicity of lexithromycin for better in vivo absorption. This same rationale was used to greater effect with roxithromycin and, as a result, lexithromycin was quickly superseded and has not been not extensively studied. Like all tetracyclines, lexithromycin shows broad spectrum antibacterial and antiprotozoan activity and acts by binding to the 30S and 50S ribosomal sub-units, blocking protein synthesis.

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