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12-Hpete

HCID 656507
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Grundinformationen

CAS
71774-10-2
Standard-SMILES
CCCCCC=CC[C@@H](C=CC=CCC=CCCCC(=O)O)OO
InChIKey
ZIOZYRSDNLNNNJ-IBGZPJMESA-N
Summenformel
C20H32O4
Durchschnittliche Molmasse
336,472 g/mol
Monoisotopische Masse
336,2300595

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
12-Hpete
IUPAC
(12S)-12-Hydroperoxyicosa-5,8,10,14-tetraenoic acid
Englischer Name
12(S)-HPETE
Summenformel
C20H32O4
Molmasse
336.47

Namen und Synonyme

12(S)-HPETE12(S)HpETE,12(S) HpETEZIOZYRSDNLNNNJ-LQWMCKPYSA-N12(S)-HpETE(solution in ethanol)12(S)-HpETE Lipid Maps MS Standard12(S)-Hydroperoxy-eicosatetraenoic acid12(S)-hydroperoxy-5(Z),8(Z),10(E),14(Z)-ETA(12S)-12-hydroperoxyicosa-5,8,10,14-tetraenoic acid12S-HYDROPEROXY-5Z,8Z,10E,14Z-EICOSATETRAENOIC ACID12(S)-HYDROPEROXYEICOSA-5Z,8Z,10E,14Z-TETRAENOIC ACID

Datenbank-Bezeichner

CAS
71774-10-2
PubChem CID
656507
DTXSID
DTXSID50349638

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
518 · 518.0±50.0 °C(Predicted)
Dichte
1.013 · 1.013±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
0.1 M · 0.1 M Na2CO3: 2 mg/ml; DMF: Miscible; DMSO: Miscible; Ethanol: Miscible; PBS pH 7.2: 0.8 mg/ml
Aggregatzustand
Liquid.
pka
4.75 · 4.75±0.10(Predicted)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

Alarmwort
Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H225

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

Beschreibung12(S)-HpETE is a monohydroperoxy polyunsaturated fatty acid (PUFA) produced by the action of platelet or leukocyte 12-lipoxygenase (12-LO) on arachidonic acid. It activates human blood leukocyte 5-LO, resulting in the synthesis of 5(S)-HETE, leukotriene B4 (LTB4), and 5(S),12(S)-DiHETE. Rat lung metabolizes 12(S)-HpETE to 8,11,12- and 10,11,12-trihydroxyeicostrienoic acids. 12(S)-HpETE is the mediator of many biological functions, including induction of c-fos and c-jun, activation of AP-1, and endothelium-dependent vasoconstriction. It mediates the inhibitory synaptic response to FMRF-amide in Aplysia sensory neurons and inhibits Ca2+/calmodulin-dependent protein kinase II from rat brain cortex.

Verwenden12(S)-HPETE is a fatty acid and an activator of human blood leukocyte 5-LO.

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