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Aureothin

HCID 6569946
NotizenReaktionen
GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
2825-00-5
Standard-SMILES
COc1oc([C@H]2C/C(=C/C(C)=C/c3ccc([N+](=O)[O-])cc3)CO2)c(C)c(=O)c1C
InChIKey
GQKXCBCSVYJUMI-WACKOAQBSA-N
Summenformel
C22H23NO6
Durchschnittliche Molmasse
397,4 g/mol
Monoisotopische Masse
397,15253745

Überblick

Aureothin is a C-nitro compound that is (3Z)-3-[(2E)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-ylidene]tetrahydrofuran which is substituted by a 6-methoxy-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl group at position 5. It is isolated from the soil bacterium, Streptomyces thioluteus and exhibits antitumor, antifungal, and insecticidal activities. It has a role as an antibacterial agent, an antiparasitic agent, an antineoplastic agent, an antifungal agent, an EC 1.6.5.3 [NADH:ubiquinone reductase (H(+)-translocating)] inhibitor and a bacterial metabolite. It is a member of 4-pyranones, a ketene acetal, a member of oxolanes, a C-nitro compound and an olefinic compound. It is functionally related to a deoxyaureothin.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Aureothin
IUPAC
2-methoxy-3,5-dimethyl-6-[(2R,4Z)-4-[(E)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enylidene]oxolan-2-yl]pyran-4-one
Englischer Name
Aureothin
Summenformel
C22H23NO6
Molmasse
397.42

Namen und Synonyme

AureothinCHEBI:80024DTXSID2010437562-METHOXY-3,5-DIMETHYL-6-((2R,4Z)-TETRAHYDRO-4-((2E)-2-METHYL-3-(4-NITROPHENYL)-2-PROPEN-1-YLIDENE)-2-FURANYL)-4H-PYRAN-4-ONE2-methoxy-3,5-dimethyl-6-[(2R,4Z)-tetrahydro-4-[(2E)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-ylidene]-2-furanyl]-4H-pyran-4-oneRefChem:916501DTXCID6015261742-methoxy-3,5-dimethyl-6-((2R,4Z)-4-((E)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enylidene)oxolan-2-yl)pyran-4-one2-methoxy-3,5-dimethyl-6-(tetrahydro-4-(2-methyl-3-(4-nitrophenyl)-2-propenylidene)-2-fur anyl)-4H-pyran-4-one2-methoxy-3,5-dimethyl-6-((2R,5Z)-5-((E)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enylidene)oxolan-2-yl)pyran-4-one2825-00-5G359FGQ2RB
Weitere Namen anzeigen
(+)-(R)-Aureothin(+)-(R)-AureothinStrain 58 substanceAureothin, TrxR1 inhibitorDistacin, Mycolutein, 74A'', JA 2814K2-[(2R)-4-[(1Z,2E)-2-Methyl-3-(4-nitrophenyl)-2-propenylidene]tetrahydrofuran-2-yl]-3,5-dimethyl-6-methoxy-4H-pyran-4-one4H-Pyran-4-one, 2-methoxy-3,5-dimethyl-6-[(2R,4Z)-tetrahydro-4-[(2E)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-ylidene]-2-furanyl]-

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
3,6
Polarare Oberfläche (TPSA)
90,6 Ų
H-Brücken-Donoren
0
H-Brücken-Akzeptoren
6
Frei drehbare Bindungen
4
Schwere Atome
29
Formalladung
0
Komplexität
806

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

LipidsPolyketides [PK] -> Polyether antibiotics [PK09]

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
157 · 157-158℃
Siedepunkt
520.87 °C · 520.87°C (rough estimate)
Dichte
1.2976 · 1.2976 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5614 · 1.5614 (estimate)
storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
DMF: soluble; DMSO: soluble; Ethanol: soluble
Aggregatzustand
A solid
Farbe
Yellow

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

Alarmwort
Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H319

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

VerwendenAureothin, an unusual pyranone metabolite, has broad biological actions including antitumour, antimicrobial and insecticidal activities. Aureothin acts by inhibiting oxidoreductase. More recently, aureothin has been shown to be a potent inhibitor of Helicobacter pylori.

Anbieter20 Anbieter

陕西缔都医药有限责任公司029-81124775 17791530730 · [email protected]
上海赛可锐生物科技有限公司021-58000709 13120558703 · [email protected]
Aladdin Scientific[email protected]
孟成科技(上海)有限公司400-820-6829 · [email protected]
MedBio脉铂医药021-69568360 18916172912 · [email protected]
上海维亦特生物科技有限公司15317051735 · [email protected]
上海一研生物科技有限公司021-69985186 13611928337 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技股份有限公司)400-0056266 · [email protected]
浙江珲达生物科技有限公司0571-89903022 18679456698 · [email protected]
上海一飞生物科技有限公司021-65675885 18964387627 · [email protected]
青岛贞开生物医药技术有限公司0532-58268781 18561687109 · [email protected]

Zugehörige Reaktionen

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Mycolutein2-Methoxy-3,5-dimethyl-6-[(2R,4Z)-4-[(2E)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-ylidene]oxolan-2-yl]-4H-pyran-4-one(+)-aureothinorb1692352SCHEMBL13645672LMPK09000036AKOS015969696AKOS016023667

Datenbank-Bezeichner

CAS
2825-00-5
PubChem CID
6569946
DTXSID
DTXSID201043756
ChEBI
CHEBI:80024
Nikkaji
J12.863E、J2.134.921F
西安莱茵生物科技有限公司
86-(0)29-85992781 17792393971 · [email protected]
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