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(+)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-6-[(5,6-dimethoxyphenethyl)methylamino]hexan-3-carbonitril

Dexverapamil

HCID 65808
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
38321-02-7
Standard-SMILES
COc1ccc(CCN(C)CCC[C@](C#N)(c2ccc(OC)c(OC)c2)C(C)C)cc1OC
InChIKey
SGTNSNPWRIOYBX-HHHXNRCGSA-N
Summenformel
C27H38N2O4
Durchschnittliche Molmasse
454,611 g/mol
Monoisotopische Masse
454,2831577

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Dexverapamil
IUPAC
(2R)-2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-{[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl](methyl)amino}-2-(propan-2-yl)pentanenitrile
Lokaler Name
(+)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-6-[(5,6-dimethoxyphenethyl)methylamino]hexan-3-carbonitril
Englischer Name
(+)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-[(5,6-dimethoxyphenethyl)methylamino]hexane-3-carbonitrile
Summenformel
C27H38N2O4
Molmasse
454.61

Namen und Synonyme

d-VerapamilDexverapamiDexverapamilDexverapamil Hydrochloride[R,(+)]-2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-isopropyl-5-(N-methyl-3,4-dimethoxyphenethylamino)valeronitrile(R)-α-[3-[[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]methylamino]propyl]-3,4-dimethoxy-α-(1-methylethyl)benzeneacetonitrile(aR)-a-[3-[[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]methylamino]propyl]-3,4-dimethoxy-a-(1-methylethyl)-benzeneacetonitrile(αR)-α-[3-[[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl](methyl)amino]propyl]-3,4-dimethoxy-α-(1-methylethyl)benzeneacetonitrileBenzeneacetonitrile, a-[3-[[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]methylamino]propyl]-3,4-dimethoxy-a-(1-methylethyl)-, (R)-Benzeneacetonitrile, α-[3-[[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]methylamino]propyl]-3,4-dimethoxy-α-(1-methylethyl)-, (αR)-

Datenbank-Bezeichner

CAS
38321-02-7
PubChem CID
65808
DTXSID
DTXSID501009404
ChEMBL

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
129 · 129-131°C
Siedepunkt
586.1 · 586.1±50.0 °C(Predicted)
Dichte
1.058 · 1.058±0.06 g/cm3(Predicted)
pka
8.97 · 8.97±0.50(Predicted)

Chemie und Industrie

Anwendungen

VerwendenBoth isomers inhibit the p-glycoprotein efflux pump in multidrug resistant tumor cells

Anbieter10 Anbieter

湖北瑞玛标物科技有限公司15787879035 15787875101 · [email protected]
LGM Pharma1-(800)-881-8210 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技有限公司)021-58432009 400-005-6266 · [email protected]
Clearsynth Labs Limited+91-22-26355700 · [email protected]
深圳振强药物研发有限公司+86-0755-66853366 +86-13670046396 · [email protected]
上海陶术生物科技股份有限公司13564774135 · [email protected]
DAYANG CHEM (HANGZHOU) CO.,LTD+86-88938639 +86-17705817739 · [email protected]
TargetMol中国(陶术生物)15002134094 · [email protected]
广州奥司汀生物技术有限公司15918640830 13268843209 · [email protected]
广州优南科技有限公司020-82000279 18988941452 · [email protected]
Ergänzende Hinweise · 1 Eintrag

DefinitionChEBI: A 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-{[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl](methyl)amino}-2-(propan-2-yl)pentanenitrile that has R configuration. It competitively inhibits the multidrug resistance efflux pump P-glycoprotein (MDR-1, EC 3.6.3.44), thereby p tentially increasing the effectiveness of a wide range of antineoplastic drugs which are inactivated by MDR-1 mechanisms. Dexverapamil exhibits lower calcium antagonistic activity and toxicity than racemic verapamil.

Zugehörige Reaktionen

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CHEMBL197
ChEBI
CHEBI:77734
UNII
QR5PYD126V
EC Number
253-878-4
Nikkaji
J221.681G