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Ebrotidine

HCID 65869
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Grundinformationen

CAS
100981-43-9
Standard-SMILES
NC(N)=Nc1nc(CSCCN=CNS(=O)(=O)c2ccc(Br)cc2)cs1
InChIKey
ZQHFZHPUZXNPMF-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C14H17BrN6O2S3
Durchschnittliche Molmasse
477,435 g/mol
Monoisotopische Masse
475,97584888

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Ebrotidine
IUPAC
N-(4-Bromobenzene-1-sulfonyl)-N'-{2-[({2-[(diaminomethylidene)amino]-1,3-thiazol-4-yl}methyl)sulfanyl]ethyl}methanimidamide
Englischer Name
Ebrotidine
Summenformel
C14H17BrN6O2S3
Molmasse
477.42

Namen und Synonyme

FI3542UlsanicFI-3542FI 3542EbrotidineEbrotidine, 10 mM in DMSOFI 3542ULSANICFI-3542FI3542Ebrotidine,FI 3542,Histamine Receptor,inhibit,Inhibitor,FI-3542(E)-N-[[[2-[[[2-[(Aminoiminomethyl)amino]-4-thiazolyl]methyl]thio]ethyl]amino]methylene]-4-bromobenzenesulfonamide
Weitere Namen anzeigen
N-(4-bromophenyl)sulfonyl-N'-[2-[[2-(diaminomethylideneamino)-1,3-thiazol-4-yl]methylsulfanyl]ethyl]methanimidamide

Datenbank-Bezeichner

CAS
100981-43-9
PubChem CID
65869
DTXSID
DTXSID80143601
ChEMBL
CHEMBL1742471
ChEBI
CHEBI:135774
UNII
TMZ3IBW2OW
Nikkaji
J494.271J

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
142.5 · 142.5-146℃
Siedepunkt
633 · 633.0±65.0 °C(Predicted)
Dichte
1.73 · 1.73±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · Amber Vial, -20°C Freezer, Under inert atmosphere
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
pka
5.25 · 5.25±0.40(Predicted)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White to Off-White
Stabilität
Light Sensitive

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungEbrocit was launched in Spain as a gastroprotective agent. It was prepared from 4-bromobenzenesulfonamide in two steps. Ebrocit's activity arises from its ability to antagonize histamine H2-receptors (the first of a new generation) showing 1.5-2.5 times higher affinity than Ranitidine and 2-fold greater affinity than cimetidine which correlates to an antisecretory potency of 1 times and 4-10 times respectively. Cytoand gastroprotection arises from increased gastric mucus production, enhanced physiochemical properties (decreased permeability of H+), and an increase in mucin glycosylation and sulfation. It acts on gastric mucosal EGF and PDGF receptor expression. Nitric oxide was also found to be involved. Ebrocit caused enhanced mucosal blood flow with anti H.pylori activity. It has diminished P450 binding which eliminates the possibility of mutagenic nitrosoamine formation.

VerwendenEbrotidine is a H2 receptor antagonist that has shown gastroprotective properties against gastric mucosal damange.

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