(2R)-4-(3-Phosphonopropyl)-2-piperazinecarboxylic acid
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Grundinformationen
- CAS
126453-07-4- Standard-SMILES
O=C(O)[C@H]1CN(CCCP(=O)(O)O)CCN1- InChIKey
CUVGUPIVTLGRGI-SSDOTTSWSA-N- Summenformel
- C8H17N2O5P
- Durchschnittliche Molmasse
- 252,207 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 252,08750827
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- (2R)-4-(3-Phosphonopropyl)-2-piperazinecarboxylic acid
- IUPAC
- (2R)-4-(3-Phosphonopropyl)piperazine-2-carboxylic acid
- Englischer Name
- (R)-CPP
- Summenformel
- C8H17N2O5P
- Molmasse
- 252.2
Namen und Synonyme
D-CPP(R)-CCP(R)-CPPCPP (R)-(R)CPP,(R) CPP(R)-CPP, NMDA antagonist(R)-CPP (mM/ml), NMDA antagonistrac-(S*)-2-(2,4-Dichlorophenoxy)propanoic acidrac-(2R*)-2-(2,4-Dichlorophenoxy)propionic acidrac-(2R*)-2-(2,4-Dichlorophenoxy)propanoic acid
Datenbank-Bezeichner
- CAS
126453-07-4- PubChem CID
- 6603754
- DTXSID
DTXSID501208909- ChEMBL
CHEMBL47277- UNII
- A3QV2VT7SN
- Nikkaji
- J259.993G
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Siedepunkt
- 546.7 · 546.7±60.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.408 · 1.408±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- Desiccate at RT
- Löslichkeit
- 100 mM · Water: 100mM
- Aggregatzustand
- White crystalline powder.
- pka
- 1.89 · 1.89±0.20(Predicted)
- Farbe
- White to off-white
- Wasserlöslichkeit
- 100 mM · Soluble to 100 mM in water
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- Alarmwort
- Warnung
- Gefahrenhinweise
- Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H315
Chemie und Industrie
Anwendungen
Beschreibung(R)-CPP is an NMDA receptor antagonist (Ki = 0.14 μM). It binds to NMDA receptors containing GluN2A, GluN2B, GluN2C, and GluN2D subunits with Ki values of 0.04, 0.3, 0.6, and 2 μM, respectively. It inhibits depolarization induced by NMDA in isolated hemisected frog spinal cord (pA2 = 6.56) and NMDA-induced sodium efflux from rat brain slices (pA2 = 6.2). (R)-CPP inhibits the clonic phase of sound-induced seizures in DBA/2 mice (ED50 = 65.8 μmol/kg) and the myoclonic phase of stroboscopic-induced seizures in P. papio photosensitive baboons (ED50 = 127 μmol/kg).
Verwenden(R)-CPP is a piperazine derivative demonstrating highly potent NMDA receptor antagonism.
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武汉易泰科技有限公司上海分公司
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