methanandamide
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Grundinformationen
- CAS
157182-49-5- Standard-SMILES
CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)N[C@H](C)CO- InChIKey
SQKRUBZPTNJQEM-JOCHJYFZSA-N- Summenformel
- C23H39NO2
- Durchschnittliche Molmasse
- 361,57 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 361,29807949
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- methanandamide
- IUPAC
- N-[(2R)-1-Hydroxypropan-2-yl]icosa-5,8,11,14-tetraenamide
- Englischer Name
- R(+)-arachidonyl-1'-hydroxy-2'-propylamide
- Summenformel
- C23H39NO2
- Molmasse
- 361.56
Namen und Synonyme
AM 356R-2 METHANANDAMIDER-1 METHANANDAMIDE(R)-METHANANDAMIDER(+)-METHANANDAMIDEMethanandamide (R)-(+)-(R)-Methanandamide? (Synonyms: AM-356)(R)-ARACHIDONIC ACID PROPAN-1-OL-2-AMIDE(R)-(+)-Methanandamide (ethanol solution)(R)-(+)-Methanandamide (in Tocrisolve 100)
Datenbank-Bezeichner
- CAS
157182-49-5- PubChem CID
- 6610214
- DTXSID
DTXSID70425004
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Siedepunkt
- 529 · 529.0±50.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 0.935 · 0.935±0.06 g/cm3(Predicted)
- Flammpunkt
- 14 ℃ · 14℃
- storage temp.
- 20 °C · −20°C
- Löslichkeit
- 10 mg/ml; · DMF: >10 mg/ml; DMSO: >30 mg/ml; Ethanol: >100 mg/ml; Ethanol:PBS (1:2): 8.5 mg/ml; PBS (pH 7.2): <100 μg/ml
- Aggregatzustand
- Colorless oil.
- pka
- 14.51 · 14.51±0.10(Predicted)
- Farbe
- Colorless to light yellow
- InChIKey
- SQKRUBZPTNJQEM-FQPARAGTSA-N
- SMILES
- CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(=O)N[C@H](C)CO
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 1
- ridadr
- UN 1170 3/PG 2
- risk_code
- 11
- hazard_code
- F
- safety_code
- 7-16
- Speicherklasse
- 3 - Flammable liquids
- Hazard Classifications
- Eye Irrit. 2Flam. Liq. 2
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungR-1 methanandamide is a potent cannabinoid (CB) receptor 1 agonist in the methanandamide series. It is selective for CB1 over CB2 receptors with Ki values ranging from 17.9 to 28.3 and 815 to 868 nM, respectively. R-1 methanandamide is more potent than arachidonoyl ethanolamide (AEA; ). In addition, R-1 methanandamide is more resistant than AEA to hydrolytic inactivation by fatty acid amide hydrolase (FAAH).
VerwendenMethanandamide is a metabolically stable endocannabinoid analogue of the mammalian brain ligand Anandamide. Methanandamide is known to improve myocardial resistance against arrhythmogenic effects and can also be used to modulate behaviors caused by Amphetamine (HCl: A634248).
Zugehörige Reaktionen
0
Keine Reaktionsaufzeichnungen unter den aktuellen Filterkriterien.
Notizen zur Verbindung
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