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Cytisin

CYTISINE

HCID 6708720
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
485-35-8
Standard-SMILES
O=c1cccc2n1C[C@H]1CNCC2C1
Summenformel
C11H14N2O
Durchschnittliche Molmasse
190,24 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
CYTISINE
Lokaler Name
Cytisin
Englischer Name
CYTISINE
Summenformel
C11H14N2O
Molmasse
190.24

Namen und Synonyme

CytisiniclineCytisinSOPHORINE(1R,5S)-1,2,3,4,5,6-Hexahydro-8H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-oneTabaxUlexinULEXINECystisine(-)-CytisineCytisinicline/Cytisin (6039-Sopharma)

Datenbank-Bezeichner

CAS
485-35-8
PubChem CID
6708720
ChEBI
CHEBI:95183

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
154 · 154-156 °C (lit.)
Siedepunkt
218 °C/2 · 218 °C/2 mmHg (lit.)
Dichte
1.0815 · 1.0815 (rough estimate)
Brechungsindex
1.57 · 1.5700 (estimate)
storage temp.
2 · Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
Löslichkeit
439 g/l · 439g/l
pka
6.11 · 6.11, 13.08(at 25℃)
Aggregatzustand
powder
Farbe
light yellow
Wasserlöslichkeit
439 g/L · 439g/L(16 ºC)
Merck
14 · 14,2789
InChI
1S/C11H14N2O/c14-11-3-1-2-10-9-4-8(5-12-6-9)7-13(10)11/h1-3,8-9,12H,4-7H2/t8-,9+/m0/s1
InChIKey
ANJTVLIZGCUXLD-DTWKUNHWSA-N
SMILES
O=C1C=CC=C2C3CNCC(C3)CN12
LogP
0.172 · 0.172 (est)
CAS Datenbank
485 · 485-35-8
NIST chemische Informationen
Cytisine(485-35-8)
EPA chemische Informationen
Cytisine (485-35-8)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
tsca
TSCA listed
ridadr
UN 2811 6.1/PG 3
hs_code
29399990
RTECS-Nr.
HA4025000
risk_code
25-36/37/38
Toxizität
LD50 in mice (mg/kg): 1.73 i.v.; 9.4 i.p.; 101 orally (Barlow, McLeod)
hazard_code
T
safety_code
26-28-36/37-45
hazard_class
6.1(b)
packing_group
III
Speicherklasse
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects
Giftige Stoffe Daten
485-35-8(Hazardous Substances Data)
Hazard Classifications
Acute Tox. 3 DermalAcute Tox. 3 InhalationAcute Tox. 3 Oral

Chemie und Industrie

Anwendungen · 4 Einträge

BeschreibungCytisin ist ein u. a. im Gemeinen Goldregen vorkommendes Chinolizidin-Alkaloid. Die Substanz wirkt, ähnlich wie Nikotin, auf die nikotinischen Acetylcholin-Rezeptoren und führt somit zuerst zu einer Erregung des zentralen Nervensystems; bei höheren Dosen zur Lähmung desselben, wobei bei Cytisin, anders als bei Nikotin die erregende Wirkung die lähmende überwiegt. Cytisin ist stark giftig. Die Einnahme führt zu Brennen im Mund, Übelkeit, blutigem Erbrechen, Schweißausbrüchen und Schwindel; bei höheren Dosen zu strychninartigen Krämpfen und Halluzinationen. Der Tod tritt infolge einer zentralen Atemlähmung ein. Tödliche Vergiftungen sind jedoch relativ selten, da die Substanz starken Brechreiz hervorruft, was meist die Resorption einer tödlichen Dosis verhindert. Getrocknete Blätter des Goldregens wurden teilweise als Tabakersatz verwendet. Cytisinhaltige Präparate waren in die früheren Ostblockstaaten als Medikament zur Raucherentwöhnung stark verbreitet. Auch heute wird Cytisin unter dem Markennahmen Tabex� in einigen Ländern (z.B. Bulgarien) vertrieben.

BeschreibungIt is an alkaloid that occurs naturally in several plant genera, such as Laburnum and Cytisus of the family Fabaceae. Pi-Zhen-Ye-Huang-Hua (Thermopsis lanceolata R.Br) contains large amount of cytisine, and it is distributed in the northeast, north, and northwest of China. This herb has been traditionally used for treating cough in China and was recorded in “Yue-Wang-Yao-Zhen,”“Jing-ZhuBen-Cao,”“Zhong-Hua-Ben-Cao,” and “Ning-Xia-Zhong-Cao-Yao-Shou-Ce.”

HistoryThe largest amount of cytisine (about 1–5%) is also found in the seeds of common garden decorative plant Du-Dou (Laburnum anagyroides). In the early twentieth century, cytisine was identified as the toxic component of this plant. The extracts of Laburnum seeds or flowers have been used in traditional medicine for hundreds of years. In the Second World War, the leaves of Laburnum anagyroides were used as a tobacco substitute by soldiers. In 1960s, cytisine was firstly used as a smoking cessation aid in Bulgaria. The pharmacological and clinical studies of cytisine were also conducted in other Eastern European countries such as Poland and Russia. These results were promising. Stoyanov S. and Yanachkova M. studied 70 volunteers with a long experience in smoking. They found that 57% volunteers stopped smoking and 31.4% volunteers decreased cigarettes: reduction of the cigarettes smoked from 20–30 to 3–4 a day. Cytisine was developed and marked as Tabex (Sopharma, Bulgaria), which has been widely distributed in the Eastern Europe .

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VerwendenCytisine occurs in the seeds of Cytisus labur num L. and other Leguminosae.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Nachgelagerte Produkte

1,5-Methano-8H-pyrido(1,2-a)(1,4)diazocin-8-one, 3-(3-butenyl)-1,2,3,4 ,5,6-hexahydro-, (1R)-N-Formylcytisine

Anbieter100 Anbieter

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
山西玉宁生物科技有限公司13623677056 · [email protected]
上海如吉生物科技发展有限公司+86-21-65211385-8001 36031160 · [email protected]
南京丙承生物科技有限公司18805194892 · [email protected]
上海迈瑞尔生化科技有限公司4006356688 18621169109 · [email protected]
武汉易泰科技有限公司上海分公司18930552037 · [email protected]
大连美仑生物技术有限公司0411-62910999 13889544652 · [email protected]
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上海永叶生物科技有限公司86-021-61559134 15921386130 · [email protected]
南京多隆生物科技有限公司18905173768 · [email protected]
Ergänzende Hinweise · 1 Eintrag

DefinitionChEBI: An organic heterotricyclic compound that is the toxic principle in Laburnum seeds and is found in many members of the Fabaceae (legume, pea or bean) family. An acetylcholine agonist, it is widely used throughout Eastern Europe as n aid to giving up smoking.