Etoposid
Pharmakon1600-01500903
Grundinformationen
- CAS
33419-42-0- Standard-SMILES
COc1cc([C@@H]2c3cc4c(cc3C(OC3O[C@@H]5COC(C)O[C@H]5[C@H](O)[C@H]3O)C3COC(=O)[C@@H]32)OCO4)cc(OC)c1O- InChIKey
VJJPUSNTGOMMGY-GEGAHKOSSA-N- Summenformel
- C29H32O13
- Durchschnittliche Molmasse
- 588,6 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 588,18429107
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Pharmakon1600-01500903
- IUPAC
- (8aR,9R)-5-[[(4aR,7R,8R,8aS)-7,8-dihydroxy-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one
- Lokaler Name
- Etoposid
- Englischer Name
- Etoposide
- Summenformel
- C29H32O13
- Molmasse
- 588.56
Namen und Synonyme
Spectrum_000246SpecPlus_000941Spectrum2_000462Spectrum3_000732Spectrum4_001828Spectrum5_000595BSPBio_002284KBioGR_002501KBioSS_000726DivK1c_007037SPECTRUM1500903SPBio_000564
Weitere Namen anzeigen
epevepesidVP-16Etoposide (VP-16)ToposarCelltopEtoposide , 98.0%(LC)Etoposide for system suitabilityepecnk171
SCHEMBL12211570KBio1_001981KBio2_000726KBio2_003294KBio2_005862KBio3_001504HMS1921M18HMS2092O04
Datenbank-Bezeichner
- CAS
33419-42-0- PubChem CID
- 6708815
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- 0,6
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 161 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 3
- H-Brücken-Akzeptoren
- 13
- Frei drehbare Bindungen
- 5
- Schwere Atome
- 42
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 969
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 236 · 236-251 °C (lit.)
- Siedepunkt
- 563.9 °C · 563.9°C (rough estimate)
- Dichte
- 1.2966 · 1.2966 (rough estimate)
- Brechungsindex
- -110.5 ° · -110.5 ° (C=0.6, CHCl3)
- storage temp.
- 2 · 2-8°C
- Löslichkeit
- 30 mg/mL · DMSO: 30 mg/mL
- Aggregatzustand
- powder
- pka
- 9.8 · 9.8(at 25℃)
- Farbe
- white
- Biologische Quelle
- synthetic
- Wasserlöslichkeit
- Insoluble in water.
- Merck
- 14 · 14,3886
- Henry's Law Constant
- 5.8 · 5.8×1024 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
- BCS Class
- 4 · 4
- Stabilität
- 2 years · Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20°C for up to 2 months
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- ridadr
- 3249
- hs_code
- 29389090
- RTECS-Nr.
- KC0190000
- risk_code
- 45-22-36/37/38
- Toxizität
- LD50 oral in rabbit: 147mg/kg
- hazard_code
- T,Xi
- safety_code
- 53-45-36/37-26
- hazard_class
- 6.1(a)
- packing_group
- II
- Speicherklasse
- 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects
- Giftige Stoffe Daten
- 33419-42-0(Hazardous Substances Data)
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 4 OralCarc. 1BRepr. 2
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungEtoposide is a plant alkaloid and an inhibitor of topoisomerase II (IC50 = 60.3 μM). It inhibits proliferation of a variety of adenocarcinoma cells (IC50s = 0.005-12,200 μM) and human umbilical vein endothelial (HUVEC) cells (IC50 = 0.249 μM). It reduces tumor growth in an Ma human embryonal carcinoma mouse xenograft model when administered at a dose of 25 mg/kg, an effect that is enhanced by concomitant administration of the immunosuppressant cyclosporin A . Etoposide also inhibits nuclear receptor coactivator 3 (IC50 = 2.48 μM). Formulations containing etoposide have been used in combination therapy in the treatment of cancer.
VerwendenEtoposide is used for germinogenic tumors, ovarian, stomach, and lung cancer, Hodgkin’s disease, and non-Hodgkin’s lymphoma for both monotherapy and in combination therapy.
Vor- und nachgelagerte Produkte
Vorgelagerte Rohstoffe
Zugehörige Reaktionen
0
Keine Reaktionsaufzeichnungen unter den aktuellen Filterkriterien.
Notizen zur Verbindung
Wird geladen…