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3-Hydroxy-4-(methoxycarbonyl)-2,5-dimethylphenyl-3-formyl-2,4-dihydroxy-6-methylbenzoat

Atranorin

HCID 68066
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
479-20-9
Standard-SMILES
COC(=O)c1c(C)cc(OC(=O)c2c(C)cc(O)c(C=O)c2O)c(C)c1O
InChIKey
YLOYKYXNDHOHHT-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C19H18O8
Durchschnittliche Molmasse
374,345 g/mol
Monoisotopische Masse
374,10016754

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Atranorin
IUPAC
3-Hydroxy-4-(methoxycarbonyl)-2,5-dimethylphenyl 3-formyl-2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate
Lokaler Name
3-Hydroxy-4-(methoxycarbonyl)-2,5-dimethylphenyl-3-formyl-2,4-dihydroxy-6-methylbenzoat
Englischer Name
ATRANORIN
Summenformel
C19H18O8
Molmasse
374.34

Namen und Synonyme

AtrarinUSNARINPARMELINATRANORINNSC-685591ATRANORIN(P)Usnarin acidAtranorin-RMParmelin acidAtranoric acid

Datenbank-Bezeichner

CAS
479-20-9
PubChem CID
68066
DTXSID
DTXSID10197319
ChEMBL
CHEMBL173395
ChEBI
CHEBI:144119
UNII
450U2VJ2VG
EC Number
207-527-7
Nikkaji
J12.600D

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
156 · 156-158°C
storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
Chloroform: soluble,DMSO: soluble
Aggregatzustand
A crystalline solid
Farbe
White to off-white
InChI
1S/C19H18O8/c1-8-5-12(21)11(7-20)17(23)15(8)19(25)27-13-6-9(2)14(18(24)26-4)16(22)10(13)3/h5-7,21-23H,1-4H3
InChIKey
YLOYKYXNDHOHHT-UHFFFAOYSA-N
SMILES
COC(=O)c1c(C)cc(OC(=O)c2c(C)cc(O)c(C=O)c2O)c(C)c1O
LogP
6.14 · 6.140 (est)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
WGK 3
Toxizität
skn-gpg 5% CODEDG 11,168,1984
Speicherklasse
11 - Combustible Solids
Hazard Classifications
Skin Sens. 1

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungAtranorin is a depside lichen metabolite that has been found in S. alpinum and has diverse biological activities. It is active against the bacteria B. cereus, B. subtilis, S. aureus, S. faecalis, P. vulgaris, L. monocytogenes, and A. hydrophila (MICs = 1.67, 0.38, 26.7, 13.4, 3.34, 9.83, and 1.67 mM, respectively), the fungi C. albicans and C. glabrata (MIC = 26.7 mM for both), as well as the mycobacterium M. aurum (MIC = 250 μg/ml). Atranorin is cytotoxic to A270, HL-60, and Jurkat cancer cells (IC50s = 197.9, 93.5, and 181.6 μM, respectively) but not HeLa, MCF-7, SK-BR-3, or HT-29 cancer cells (IC50s = >200 μM). It inhibits acetic acid-induced writhing in mice when administered orally at doses of 200 and 400 mg/kg. Atranorin (200 and 400 mg/kg, p.o.) also reduces paw licking and biting in the second, but not first, phase of the formalin test when administered 30 minutes prior to formalin in mice.

VerwendenComponent in extracts of oak moss used as fragrance. Atranorin is a derivative compound of Chloratranorin (C364120), which are metabolites of Evernia prunastri and functions as antioxidant, antimicrobial and potential anticancer agents.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Nachgelagerte Produkte

2,6-Dihydroxy-4-methylbenzaldehyde

Anbieter63 Anbieter

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