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(+)-Pinocembrin

HCID 68071
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
480-39-7
Standard-SMILES
O=C1C[C@@H](c2ccccc2)Oc2cc(O)cc(O)c21
InChIKey
URFCJEUYXNAHFI-ZDUSSCGKSA-N
Summenformel
C15H12O4
Durchschnittliche Molmasse
256,257 g/mol
Monoisotopische Masse
256,07355886

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
(+)-Pinocembrin
IUPAC
(2S)-5,7-Dihydroxy-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
Englischer Name
PINOCEMBRIN
Summenformel
C15H12O4
Molmasse
256.25

Namen und Synonyme

5,7-DIHYDROXYFLAVANONEPicembrinPINOCEMBRINpinocemberindihydrochrysinPinocembrin-RMPINOCEMBRIN(RG)(+)-PinocembringalanginflavanonePinocembrin (Standard)

Datenbank-Bezeichner

CAS
480-39-7
PubChem CID
68071
DTXSID
DTXSID3075412
ChEMBL
CHEMBL399910
ChEBI
CHEBI:28157
UNII
8T7C8CH791
EC Number
817-146-3
Nikkaji
J12.347A

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
202 °C · 202 °C
Siedepunkt
511.1 · 511.1±50.0 °C(Predicted)
Dichte
1.386 · 1.386±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.
2 · under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
Löslichkeit
Soluble in ethanol and methan
Aggregatzustand
powder
pka
7.5 · 7.50±0.40(Predicted)
Farbe
White
Major Application
food and beverages
InChI
1S/C15H12O4/c16-10-6-11(17)15-12(18)8-13(19-14(15)7-10)9-4-2-1-3-5-9/h1-7,13,16-17H,8H2/t13-/m0/s1
InChIKey
URFCJEUYXNAHFI-ZDUSSCGKSA-N
SMILES
OC1=C(C(C[C@@H](C2=CC=CC=C2)O3)=O)C3=CC(O)=C1
LogP
3.225 · 3.225 (est)
EPA chemische Informationen
4 H-1-Benzopyran-4-one, · 4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-phenyl-, (2S)- (480-39-7)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
WGK 2
hs_code
29329990
safety_code
24/25
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungPinocembrin is a flavonoid that has been found in Eucalyptus, and has diverse biological activities. It induces apoptosis in, and inhibits the migration of, SKOV3 ovarian cancer cells when used at a concentration of 200 μM. Pinocembrin (5 mg/kg) reduces lesion volume, as well as brain microglial activation and production of IL-1β, IL-6, and TNF-α in a mouse model of collagenase-induced intracerebral hemorrhage (ICH). It prevents increases in plasma and kidney malondialdehyde (MDA) levels, glomeruli lobulation, mesangial expansion, and tubule vacuolization and occlusion, and it decreases hepatic cholesterol, triglyceride, and LDL levels in a rat model of diabetic nephropathy. Pinocembrin (20 and 50 mg/kg) reduces pulmonary edema, as well as neutrophil, lymphocyte, and macrophage infiltration in a mouse model of LPS-induced lung injury.

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3
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Reaktionsgleichung von HRID 1948748
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Reaktionsgleichung von HRID 1949179
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